5-(hydroxy<3H>methyl)-8-methoxypsoralen | 96616-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 5-(hydroxy<3H>methyl)-8-methoxypsoralen
• CAS: 96616-52-3
• 化学式: C₁₃H₁₀O₅
• 分子量: 248.211
• InChiKey: BMOUFGSYQMAJTB-NGIXYFTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  72.81
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(hydroxy<3H>methyl)-8-methoxypsoralen 在 盐酸 、 乌洛托品 作用下， 生成 5-(amino<3H>methyl)-8-methoxypsoralen hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  补骨脂素。3. 5-（氨基甲基）-8-甲氧基-，5-[[（（3-氨基丙基）氧基]甲基]-和8-[（3-氨基丙基）氧基]补骨脂素衍生物的合成，药理行为和DNA结合。

  摘要：

  5-（氨基甲基）-8-甲氧基补骨脂素，8-[[（3-氨基丙基）氧基]补骨脂素和5-[[[[3-（三甲基氨基）丙基]甲基] -8-甲氧基补骨脂素的一系列衍生物合成，并研究其作为PUVA试剂的潜力。虽然发现所选补骨脂素的DNA缔合常数为10（5）-10（6）L mol-1，与有效结合相对应，但流式线性二色性研究表明，只有8个取代的补骨脂素通过嵌入与DNA结合。此外，体外在小牛胸腺DNA中光诱导链间交联的能力与8-取代的补骨脂素的8-甲氧基补骨脂素一样有效，其效率是5-取代的补骨脂素的25倍。对所研究的补骨脂素中的四个进行了放射性标记，并用于研究与DNA的光结合。与交叉绑定结果类似，8取代的补骨脂素比5取代的补骨脂素更有效地进行光键合，而光结合交联比只有很小的差异。与8-甲氧基补骨脂素相比，氨基补骨脂素对环己烯和2'-脱氧胸苷的光反应性得到增强，当氨基接近呋喃香豆素环系统时，这种作用最为明显。在体外，大多数新化合物对NHIK

  DOI：

  10.1021/jm00146a006
• 作为产物：
  描述：

  4-formylxanthotoxin 在 sodium borotritide 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 5-(hydroxy<3H>methyl)-8-methoxypsoralen
  参考文献：
  名称：

  补骨脂素。3. 5-（氨基甲基）-8-甲氧基-，5-[[（（3-氨基丙基）氧基]甲基]-和8-[（3-氨基丙基）氧基]补骨脂素衍生物的合成，药理行为和DNA结合。

  摘要：

  5-（氨基甲基）-8-甲氧基补骨脂素，8-[[（3-氨基丙基）氧基]补骨脂素和5-[[[[3-（三甲基氨基）丙基]甲基] -8-甲氧基补骨脂素的一系列衍生物合成，并研究其作为PUVA试剂的潜力。虽然发现所选补骨脂素的DNA缔合常数为10（5）-10（6）L mol-1，与有效结合相对应，但流式线性二色性研究表明，只有8个取代的补骨脂素通过嵌入与DNA结合。此外，体外在小牛胸腺DNA中光诱导链间交联的能力与8-取代的补骨脂素的8-甲氧基补骨脂素一样有效，其效率是5-取代的补骨脂素的25倍。对所研究的补骨脂素中的四个进行了放射性标记，并用于研究与DNA的光结合。与交叉绑定结果类似，8取代的补骨脂素比5取代的补骨脂素更有效地进行光键合，而光结合交联比只有很小的差异。与8-甲氧基补骨脂素相比，氨基补骨脂素对环己烯和2'-脱氧胸苷的光反应性得到增强，当氨基接近呋喃香豆素环系统时，这种作用最为明显。在体外，大多数新化合物对NHIK

  DOI：

  10.1021/jm00146a006