(6S,11bR)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-9,10-dimethoxy-1,2,3,6,7,11b-hexahydro-pyrido[2,1-a]isoquinolin-4-one | 909281-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (6S,11bR)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-9,10-dimethoxy-1,2,3,6,7,11b-hexahydro-pyrido[2,1-a]isoquinolin-4-one
• CAS: 909281-68-1
• 化学式: C₃₂H₃₉NO₄Si
• 分子量: 529.751
• InChiKey: DWZOEHNDKLPGRJ-RBJSKKJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,11bR)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-9,10-dimethoxy-1,2,3,6,7,11b-hexahydro-pyrido[2,1-a]isoquinolin-4-one 在 sodium periodate 、 碳酸氢钠 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (6S,11bR)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-9,10-dimethoxy-1,6,7,11b-tetrahydro-pyrido[2,1-a]isoquinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Complementary routes for the stereoselective synthesis of functionalized benzoquinolizidine targets

  摘要：

  We report new and complementary routes for the highly stereoselective construction of functionalized benzoquinolizidine targets from readily available, non-racemic chiral templates. The methods developed allow us to predetermine relative product stereochemistries by judicious choice of substrate sub-structure, and provide ready access to alternative stereoisomers. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.035
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 、 (6S,11bR)-6-(hydroxymethyl)-9,10-dimethoxy-1,2,3,6,7,11b-hexahydrobenzo[a]quinolizin-4-one 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到(6S,11bR)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-9,10-dimethoxy-1,2,3,6,7,11b-hexahydro-pyrido[2,1-a]isoquinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Complementary routes for the stereoselective synthesis of functionalized benzoquinolizidine targets

  摘要：

  We report new and complementary routes for the highly stereoselective construction of functionalized benzoquinolizidine targets from readily available, non-racemic chiral templates. The methods developed allow us to predetermine relative product stereochemistries by judicious choice of substrate sub-structure, and provide ready access to alternative stereoisomers. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.035