4,4'-(buta-1,3-diyne-1,4-diyl)bis(phenyl 2,3-di-O-benzyl-4-deoxy-1-thio-α-D-glucopyranoside) | 866222-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-(buta-1,3-diyne-1,4-diyl)bis(phenyl 2,3-di-O-benzyl-4-deoxy-1-thio-α-D-glucopyranoside)
• CAS: 866222-57-3
• 化学式: C₅₆H₅₄O₈S₂
• 分子量: 919.172
• InChiKey: PAHJBIXXZCFACT-GAWUTDAXSA-N

物化性质

• 沸点：
  996.2±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.59
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  95.84
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-(buta-1,3-diyne-1,4-diyl)bis(phenyl 2,3-di-O-benzyl-4-deoxy-1-thio-α-D-glucopyranoside) 在 sodium sulfide 作用下， 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以20%的产率得到phenyl 2,3-di-O-benzyl-4-deoxy-4-[(Z)-4-(phenyl 2,3-di-O-benzyl-4-deoxy-1-thio-α-D-galactopyranosid-4-C,6-O-ylidene)but-3-en-1-yn-1-yl]-1-thio-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  羟基1,3-二炔和羟基卤代炔烃的炔基环异构化功能化双环外-乙二醇

  摘要：

  通过碱催化（在MeOH中通常为MeONa）乙炔化环糖的炔醇环异构化，可以容易地获得官能化的双环外糖。因此，碱处理的苯基乙炔基和1- halogenoethynylated ø -乙酰基ribofuranoses 22 - 24和4-乙炔-1- thioglucopyranosides 30 - 33，得到-脱乙酰化后-选择性地将（Ž）构型的环外烯醇醚26 - 28（ 84-91％）和34 - 37（63-76％），分别从所得到的反式-5-外-挖环化。环合到反-dioxahexahydroindans 34 - 37通过由相邻的HOC（3）的中间体乙烯基阴离子的分子内协同质子青睐。的6- Cycloisomerisation ø -乙酰基-4-（苯基乙炔基）-1-硫代α -D-吡喃葡萄糖苷39发生经由相应phenylethynylated丙二烯以提供半乳-构型（Ž） -和（ë） -顺式-dioxahexahydroindans

  DOI：

  10.1002/hlca.200590145
• 作为产物：
  描述：

  phenyl-6-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-4-deoxy-4-C-ethynyl-1-thio-α-D-glucopyranoside 在 sodium hydroxide 、 copper diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 4,4'-(buta-1,3-diyne-1,4-diyl)bis(phenyl 2,3-di-O-benzyl-4-deoxy-1-thio-α-D-glucopyranoside)
  参考文献：
  名称：

  羟基1,3-二炔和羟基卤代炔烃的炔基环异构化功能化双环外-乙二醇

  摘要：

  通过碱催化（在MeOH中通常为MeONa）乙炔化环糖的炔醇环异构化，可以容易地获得官能化的双环外糖。因此，碱处理的苯基乙炔基和1- halogenoethynylated ø -乙酰基ribofuranoses 22 - 24和4-乙炔-1- thioglucopyranosides 30 - 33，得到-脱乙酰化后-选择性地将（Ž）构型的环外烯醇醚26 - 28（ 84-91％）和34 - 37（63-76％），分别从所得到的反式-5-外-挖环化。环合到反-dioxahexahydroindans 34 - 37通过由相邻的HOC（3）的中间体乙烯基阴离子的分子内协同质子青睐。的6- Cycloisomerisation ø -乙酰基-4-（苯基乙炔基）-1-硫代α -D-吡喃葡萄糖苷39发生经由相应phenylethynylated丙二烯以提供半乳-构型（Ž） -和（ë） -顺式-dioxahexahydroindans

  DOI：

  10.1002/hlca.200590145