(1S,2S,6R)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-5-oxo-4-[(Z)-pent-1-enyl]-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-ene-3-carboxylic acid 4-methoxybenzyl ester | 805325-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S,6R)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-5-oxo-4-[(Z)-pent-1-enyl]-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-ene-3-carboxylic acid 4-methoxybenzyl ester
• CAS: 805325-84-2
• 化学式: C₂₆H₃₆O₆Si
• 分子量: 472.654
• InChiKey: WWVHMYOLLZJEBL-AEZJIBGTSA-N

物化性质

• 沸点：
  540.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.13
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  74.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,6R)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-5-oxo-4-[(Z)-pent-1-enyl]-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-ene-3-carboxylic acid 4-methoxybenzyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到(1S,2S,6R)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-5-oxo-4-[(Z)-pent-1-enyl]-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-ene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Total Synthesis of ent-EI-1941-2 and Epi-ent-EI-1941-2

  摘要：

  The first asymmetric total syntheses of ent-EI-1941-2 and epi-ent-EI-1941-2 have been accomplished, starting from a chiral epoxy iodoquinone 6, a key intermediate in our total syntheses of epoxyquinols A and B. A key step in the preparation of ent-EI-1941-2 is an intramolecular carboxypalladation via a 6-endo cyclization mode, followed by beta-hydride elimination, while carboxymercuration is a key step in the synthesis of epi-ent-EI-1941-2.

  DOI：

  10.1021/ol0481479
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,6R)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-4-iodo-5-oxo-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-ene-3-carboxylic acid 在 二(氰基苯)二氯化钯 三苯胂 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (1S,2S,6R)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-5-oxo-4-[(Z)-pent-1-enyl]-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-ene-3-carboxylic acid 4-methoxybenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Total Synthesis of ent-EI-1941-2 and Epi-ent-EI-1941-2

  摘要：

  The first asymmetric total syntheses of ent-EI-1941-2 and epi-ent-EI-1941-2 have been accomplished, starting from a chiral epoxy iodoquinone 6, a key intermediate in our total syntheses of epoxyquinols A and B. A key step in the preparation of ent-EI-1941-2 is an intramolecular carboxypalladation via a 6-endo cyclization mode, followed by beta-hydride elimination, while carboxymercuration is a key step in the synthesis of epi-ent-EI-1941-2.

  DOI：

  10.1021/ol0481479