5-amino-3-(2,3-dideoxy-α-D-glycero-pentofuranosyl)-7-methoxy-3H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidine | 152981-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: 5-amino-3-(2,3-dideoxy-α-D-glycero-pentofuranosyl)-7-methoxy-3H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidine
• CAS: 152981-46-9
• 化学式: C₁₀H₁₄N₆O₃
• 分子量: 266.26
• InChiKey: RKAAAKBPOVCVFG-WDSKDSINSA-N

物化性质

• 沸点：
  611.2±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.84±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.52
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  121.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-3-(2,3-dideoxy-α-D-glycero-pentofuranosyl)-7-methoxy-3H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以71%的产率得到5-amino-3-(2,3-dideoxy-α-D-glycero-pentofuranosyl)-3,6-dihydro-7H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidine-7-one
  参考文献：
  名称：

  8-Azaguanine 2'，3'-Dideoxyribonucleosides：5-amino-7-methoxy-3 H -1,2,3-triazolo [4,5- d ]嘧啶基阴离子与2,3-dideoxy-D-的糖基化甘油-呋喃呋喃糖酰氯

  摘要：

  区域异构体8-氮杂鸟嘌呤N 7-，N 8-和N 9-（β-D-2'，3'-二脱氧核糖核苷）（分别为1、2和3）和二氨基衍生物13的合成为描述。将5-氨基-7-甲氧基-3 H -1,2,3-三唑并[4,5- d ]嘧啶（5）的阴离子用5- O -[（叔丁基）二甲基甲硅烷基] -2进行糖基化， 3-二脱氧-D-甘油-呋喃呋喃糖酰氯（6 ;端基异构体混合物），产生区域异构体2'，3'-二脱氧核糖呋喃糖苷为端基异构体混合物7a / 10a，8a / 11a和9a / 12a。它们在THF中被Bu 4 NF甲硅烷基化，得到5-氨基-7-甲氧基-核苷7b-12b。用NaOH水溶液处理得到8-氮杂鸟嘌呤的β-D-2'，3'-二脱氧核苷1-3和它们的α-D-端基异构体14-16。7b与NH 3 / MeOH的反应产生二氨基化合物13。8-氮杂-2'，3'-二脱氧鸟苷（1）的N-糖基键比2'，3'-二脱氧鸟

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760603
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-7-methoxy-3H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidine 在 氢氧化钾 、 三(3,6-二氧杂庚基)胺 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 5-amino-3-(2,3-dideoxy-α-D-glycero-pentofuranosyl)-7-methoxy-3H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  8-Azaguanine 2'，3'-Dideoxyribonucleosides：5-amino-7-methoxy-3 H -1,2,3-triazolo [4,5- d ]嘧啶基阴离子与2,3-dideoxy-D-的糖基化甘油-呋喃呋喃糖酰氯

  摘要：

  区域异构体8-氮杂鸟嘌呤N 7-，N 8-和N 9-（β-D-2'，3'-二脱氧核糖核苷）（分别为1、2和3）和二氨基衍生物13的合成为描述。将5-氨基-7-甲氧基-3 H -1,2,3-三唑并[4,5- d ]嘧啶（5）的阴离子用5- O -[（叔丁基）二甲基甲硅烷基] -2进行糖基化， 3-二脱氧-D-甘油-呋喃呋喃糖酰氯（6 ;端基异构体混合物），产生区域异构体2'，3'-二脱氧核糖呋喃糖苷为端基异构体混合物7a / 10a，8a / 11a和9a / 12a。它们在THF中被Bu 4 NF甲硅烷基化，得到5-氨基-7-甲氧基-核苷7b-12b。用NaOH水溶液处理得到8-氮杂鸟嘌呤的β-D-2'，3'-二脱氧核苷1-3和它们的α-D-端基异构体14-16。7b与NH 3 / MeOH的反应产生二氨基化合物13。8-氮杂-2'，3'-二脱氧鸟苷（1）的N-糖基键比2'，3'-二脱氧鸟

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760603