ethyl 4-(5-(diphenylamino)thien-2-yl-6-formylthieno[3,4-b]thiophene-2-carboxylate) | 1379795-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: ethyl 4-(5-(diphenylamino)thien-2-yl-6-formylthieno[3,4-b]thiophene-2-carboxylate)
• CAS: 1379795-77-3
• 化学式: C₂₆H₁₉NO₃S₃
• 分子量: 489.64
• InChiKey: XAKNDYHFKPLSEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.15
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(5-(diphenylamino)thien-2-yl-6-formylthieno[3,4-b]thiophene-2-carboxylate) 、 氰乙酸 在 哌啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (E)-2-cyano-3-(5-(4-(diphenylamino)thien-2yl)-2-(ethoxycarbonyl)thieno[3,4-b]thiophen-6-yl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[3,4-b]噻吩基有机染料用于染料敏化太阳能电池

  摘要：

  新的偶极增感剂在共轭间隔基中包含噻吩并[3,4- b ]噻吩-2-羧酸乙酯（ETTC）实体，已被合成为两种异构形式。这些化合物被用作n型染料敏化太阳能电池（DSSC）的敏化剂。在相似的条件下，最佳的转换效率（5.31％）达到了基于N719（7.41％）的DSSC的约70％。相比于噻吩同类物，含ETTC的化合物表现出吸收的红移，但由于存在醌效应，因此发现ETTC酯基处的电荷俘获会危害电子注入并降低电池效率。如理论计算所证明的，由于ETTC的酯基被氢原子取代，从而减轻了电荷俘获。

  DOI：

  10.1002/chem.201200012
• 作为产物：
  描述：

  ethyl thieno<3,4-b>thiophene-2-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl 4-(5-(diphenylamino)thien-2-yl-6-formylthieno[3,4-b]thiophene-2-carboxylate)
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[3,4-b]噻吩基有机染料用于染料敏化太阳能电池

  摘要：

  新的偶极增感剂在共轭间隔基中包含噻吩并[3,4- b ]噻吩-2-羧酸乙酯（ETTC）实体，已被合成为两种异构形式。这些化合物被用作n型染料敏化太阳能电池（DSSC）的敏化剂。在相似的条件下，最佳的转换效率（5.31％）达到了基于N719（7.41％）的DSSC的约70％。相比于噻吩同类物，含ETTC的化合物表现出吸收的红移，但由于存在醌效应，因此发现ETTC酯基处的电荷俘获会危害电子注入并降低电池效率。如理论计算所证明的，由于ETTC的酯基被氢原子取代，从而减轻了电荷俘获。

  DOI：

  10.1002/chem.201200012