(2S,5S)-2-Allyl-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 202412-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,5S)-2-Allyl-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 202412-62-2
• 化学式: C₁₉H₃₇NO₃Si
• 分子量: 355.593
• InChiKey: NHWHSKVWTPJZGT-CVEARBPZSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.326±35.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  0.959±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S)-2-Allyl-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 18.0h， 以98%的产率得到(2R,5S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-propyl-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of Nonracemic 2-Alkyl-5-Hydroxypiperidines with (2R,5S)-Configuration via a Tandem Wittig [2+3] Cycloaddition Reaction. Synthesis of epi-Pseudoconhydrine and Its Homologs

  摘要：

  本文介绍了一种中心选择性合成cis-2-烷基-5-羟基哌啶的方法，以手性纯的叠氮内酯1为起始材料。反应序列的关键步骤是内酯2与Wittig [2+3]环加成反应的串联，生成与二氮胺6a,b平衡的三唑啉5a,b。对混合物5和6进行热分解可得到手性纯的7，随后对其进行O保护、中心选择性加氢和N保护，得到9。对9的进一步转化生成epi-拟复水堿（14）及其同系物。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1366
• 作为产物：
  描述：

  甲基三苯基溴化膦 、 tert-butyl (2S,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(2-oxoethyl)piperidine-1-carboxylate 在 正丁基锂 作用下， 生成 (2S,5S)-2-Allyl-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of Nonracemic 2-Alkyl-5-Hydroxypiperidines with (2R,5S)-Configuration via a Tandem Wittig [2+3] Cycloaddition Reaction. Synthesis of epi-Pseudoconhydrine and Its Homologs

  摘要：

  本文介绍了一种中心选择性合成cis-2-烷基-5-羟基哌啶的方法，以手性纯的叠氮内酯1为起始材料。反应序列的关键步骤是内酯2与Wittig [2+3]环加成反应的串联，生成与二氮胺6a,b平衡的三唑啉5a,b。对混合物5和6进行热分解可得到手性纯的7，随后对其进行O保护、中心选择性加氢和N保护，得到9。对9的进一步转化生成epi-拟复水堿（14）及其同系物。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1366