5-amino-1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)imidazole-4-carboxylic acid 5'-phosphate | 73416-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: 5-amino-1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)imidazole-4-carboxylic acid 5'-phosphate
• 英文别名: 5-amino-1-(O⁵-phosphono-β-D-erythro-2-deoxy-pentofuranosyl)-1H-imidazole-4-carboxylic acid；5-amino-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(phosphonooxymethyl)oxolan-2-yl]imidazole-4-carboxylic acid
• CAS: 73416-01-0
• 化学式: C₉H₁₄N₃O₈P
• 分子量: 323.199
• InChiKey: LBJROOCIXUESNJ-KVQBGUIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.08
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  177.36
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-amino-1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)imidazole-4-carboxylate 在 三氯氧磷 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 5-amino-1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)imidazole-4-carboxylic acid 5'-phosphate
  参考文献：
  名称：

  化学和生物转化方法合成4-和5-氨基-1-（2-脱氧-d-戊基呋喃糖基）咪唑核苷

  摘要：

  通过将5-氨基咪唑-4-羧酸乙酯的钠盐与2-脱氧-3,5-二-Op-甲苯甲酰基-α-D-糖基化，合成了（2-脱氧-D-赤-戊呋喃糖基）咪唑核苷。赤型-呋喃呋喃糖酰氯。还使用大肠杆菌通过酶法将5-氨基咪唑-4-羧酸乙酯与2-脱氧-β-D-赤-戊呋喃糖进行糖基化，通过离子化凝胶固定在藻酸盐凝胶中，并以2'-脱氧尿苷作为糖基供体。5-氨基-1-（2-脱氧-β-D-呋喃五呋喃糖基）咪唑-4-羧酸5'-磷酸酯和4-氨基-1-（2-脱氧-β-D-赤度戊呋喃糖基）咪唑通过将各个核苷磷酸化来合成-5-羧酸5'-磷酸，并作为磷酸核糖基氨基咪唑羧化酶的抑制剂进行检测（EC 4.1.1）。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84154-k

文献信息

• Applications of spermidine and its derivatives
  申请人：GENEHEAL BIOTECHNOLOGY CO., LTD.

  公开号：US11517541B2

  公开（公告）日：2022-12-06

  Disclosed are applications of spermidine or its pharmaceutically acceptable derivatives. The inventors performed calculation and analysis using software based on existing data relating to protein and small-molecule structures, and screened out compounds which can effectively interfere with the activity of PAWS and thus reduce SAICAR synthesis, thereby achieving the goal of treating or improving tumors. It is expected to produce better effect in the treatment or improvement of tumors.

  本发明公开了亚精胺或其药学上可接受的衍生物的应用。发明人根据现有的蛋白质和小分子结构相关数据，利用软件进行计算和分析，筛选出能够有效干扰 PAWS 活性，从而减少 SAICAR 合成的化合物，从而达到治疗或改善肿瘤的目的。预计将在治疗或改善肿瘤方面产生更好的效果。