(2S,3S,4S)-2-Cyclohexylmethyl-3-hydroxy-4-((R)-1-hydroxy-3-methyl-butyl)-5-oxo-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 139374-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,3S,4S)-2-Cyclohexylmethyl-3-hydroxy-4-((R)-1-hydroxy-3-methyl-butyl)-5-oxo-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 139374-77-9
• 化学式: C₂₁H₃₇NO₅
• 分子量: 383.528
• InChiKey: WZIVMVNZOXVQCU-XWTMOSNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  87.07
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-2-Cyclohexylmethyl-3-hydroxy-4-((R)-1-hydroxy-3-methyl-butyl)-5-oxo-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3R)-2-{(1S,2S)-2-[(S)-2-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-phenyl-propionylamino)-3-carboxy-propionylamino]-3-cyclohexyl-1-hydroxy-propyl}-3-hydroxy-5-methyl-hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  环状肾素抑制剂的设计与合成

  摘要：

  通过发现和计算机辅助分子设计之间的共同努力，设计了原型环状肾素抑制剂。原型结构的合成提供了显示出弱的肾素酶抑制活性的化合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80557-m
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-N-(((tert)-butyloxy)carbonyl)-5-(cyclohexylmethyl)-4-hydroxy-2-pyrrolidinone 、 异戊醛 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 ((1S,2S)-1-Cyclohexylmethyl-3-diisopropylcarbamoyl-2-hydroxy-propyl)-carbamic acid tert-butyl ester 、 (2S,3S,4S)-2-Cyclohexylmethyl-3-hydroxy-4-((R)-1-hydroxy-3-methyl-butyl)-5-oxo-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 、 (2S,3S,4S)-2-Cyclohexylmethyl-3-hydroxy-4-((S)-1-hydroxy-3-methyl-butyl)-5-oxo-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  环状肾素抑制剂的设计与合成

  摘要：

  通过发现和计算机辅助分子设计之间的共同努力，设计了原型环状肾素抑制剂。原型结构的合成提供了显示出弱的肾素酶抑制活性的化合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80557-m