(2S,3S,4R,5R)-3,4-dibenzyloxy-N-tert-butyloxycarbonyl-2-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-5-hydroxymethylpyrrolidine | 1037673-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R,5R)-3,4-dibenzyloxy-N-tert-butyloxycarbonyl-2-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-5-hydroxymethylpyrrolidine
• CAS: 1037673-57-6
• 化学式: C₄₁H₅₁NO₆Si
• 分子量: 681.945
• InChiKey: BAQNVUFNCNUBLS-UYFSSDKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.71
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  77.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5R)-3,4-dibenzyloxy-N-tert-butyloxycarbonyl-2-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-5-hydroxymethylpyrrolidine 、 乙酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以81%的产率得到(2R,3R,4S,5S)-2-acetyloxymethyl-3,4-dibenzyloxy-N-tert-butyloxycarbonyl-5-tert-butyldiphenylsilyloxymethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶介导的对映体2,5,6-三苯氧基-2,5-亚氨基己糖醇的合成

  摘要：

  2,5,6-三脱氧-2,5-亚氨基d-糖醇（的合成2，6-脱氧DADP）及其对映体（3从DADP的三正交保护的衍生物）已经开发了采用脂肪酶介导的动力学非对称化和保护组操作。因此，并且作为实例，通过顺序的N-保护和双-O-去甲硅烷基化，将起始DADP衍生物（4）转化为新的对称的2,5-双（羟甲基）吡咯烷（6）。最好在乙酰化条件下进行脂肪酶介导的6脱对称，得到（2 R）-乙酰氧基甲基衍生物7。绝对配置和ee为7通过与同手性样品的化学相关性明确建立了它们。化合物7直接转化为目标2,5,6-三苯氧基-2,5-亚氨基己糖醇3。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.03.089
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5R)-3,4-dibenzyloxy-2'-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,5-bis(hydroxymethyl)pyrrolidine 、 二碳酸二叔丁酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到(2S,3S,4R,5R)-3,4-dibenzyloxy-N-tert-butyloxycarbonyl-2-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-5-hydroxymethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶介导的对映体2,5,6-三苯氧基-2,5-亚氨基己糖醇的合成

  摘要：

  2,5,6-三脱氧-2,5-亚氨基d-糖醇（的合成2，6-脱氧DADP）及其对映体（3从DADP的三正交保护的衍生物）已经开发了采用脂肪酶介导的动力学非对称化和保护组操作。因此，并且作为实例，通过顺序的N-保护和双-O-去甲硅烷基化，将起始DADP衍生物（4）转化为新的对称的2,5-双（羟甲基）吡咯烷（6）。最好在乙酰化条件下进行脂肪酶介导的6脱对称，得到（2 R）-乙酰氧基甲基衍生物7。绝对配置和ee为7通过与同手性样品的化学相关性明确建立了它们。化合物7直接转化为目标2,5,6-三苯氧基-2,5-亚氨基己糖醇3。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.03.089