(Z)-5-thio-D-gluconhydroximo-1,5-lactone | 153997-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烷
• 英文名称: (Z)-5-thio-D-gluconhydroximo-1,5-lactone
• CAS: 153997-05-8
• 化学式: C₆H₁₁NO₅S
• 分子量: 209.223
• InChiKey: JKIBELJXGWRHRE-YPCNXFFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.04
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  113.51
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-thio-D-gluconhydroximo-1,5-lactone 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶 作用下， 生成 (Z)-5-thio-D-gluconhydroximo-1,5-lactone 2,3,4,6-tetraacetate 、 (Z)-5-thio-D-gluconhydroximo-1,5-lactone 1-N,2,3,4,6-pentaacetate
  参考文献：
  名称：

  5-硫代糖的新方法：5-硫代-D-Gluconhydroximo-1,5-内酯，β-葡萄糖苷酶抑制剂的合成和评价

  摘要：

  硫代内酯肟10是由十个步骤从已知的三邻苄基葡萄糖13合成的，将其转化为肟14，甲硅烷基化（15）和甲磺酸化（16）。用Bu 4 NF处理16得到L-氨基-环氧化物17和羟胺18。异构体D-葡萄糖构型羟胺20由17制备。17与硫脲的反应生成硫杂环丁烷19。开环最好用HBr（22 ·HBr）。所述Ñ -glycosylhydroxylamine 22被立即氧化成24，因为它恢复到19。同样，将19转化为氯化物21和23。碘化物25与TEMPO反应得到26和30以外的29 ; 的亲核取代23，24，或25，得到不能令人满意的产率26或27，和28。减少桦木转化29成10将其分离经由所述五乙酸酯32，其也被转化为四乙33。10作为甜杏仁和农杆菌β-葡萄糖苷酶抑制剂的弱活性与内酯和内酰胺肟1-5和5-硫代糖6-9分别作为过渡态和底物类似物的分类保持一致。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760724
• 作为产物：
  描述：

  N-((2S,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-bromomethyl-tetrahydro-thiopyran-2-yl)-hydroxylamine 在 manganese(IV) oxide 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 氨 、 三正丁基氢锡 、 sodium 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 9.67h， 生成 (Z)-5-thio-D-gluconhydroximo-1,5-lactone
  参考文献：
  名称：

  5-硫代糖的新方法：5-硫代-D-Gluconhydroximo-1,5-内酯，β-葡萄糖苷酶抑制剂的合成和评价

  摘要：

  硫代内酯肟10是由十个步骤从已知的三邻苄基葡萄糖13合成的，将其转化为肟14，甲硅烷基化（15）和甲磺酸化（16）。用Bu 4 NF处理16得到L-氨基-环氧化物17和羟胺18。异构体D-葡萄糖构型羟胺20由17制备。17与硫脲的反应生成硫杂环丁烷19。开环最好用HBr（22 ·HBr）。所述Ñ -glycosylhydroxylamine 22被立即氧化成24，因为它恢复到19。同样，将19转化为氯化物21和23。碘化物25与TEMPO反应得到26和30以外的29 ; 的亲核取代23，24，或25，得到不能令人满意的产率26或27，和28。减少桦木转化29成10将其分离经由所述五乙酸酯32，其也被转化为四乙33。10作为甜杏仁和农杆菌β-葡萄糖苷酶抑制剂的弱活性与内酯和内酰胺肟1-5和5-硫代糖6-9分别作为过渡态和底物类似物的分类保持一致。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760724