Benzenesulfonic acid (1S,3R)-1-methyl-3-phenyl-3-tributylstannanyl-butyl ester | 145134-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzenesulfonic acid (1S,3R)-1-methyl-3-phenyl-3-tributylstannanyl-butyl ester
• CAS: 145134-44-7
• 化学式: C₂₉H₄₆O₃SSn
• 分子量: 593.458
• InChiKey: VGPKQCPGGLGUKT-FWELSTJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.52
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzenesulfonic acid (1S,3R)-1-methyl-3-phenyl-3-tributylstannanyl-butyl ester 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以47%的产率得到trans-(1,2-dimethylcyclopropyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  On the mechanism of the synthesis of aryl cyclopropanes from γ-benzenesulfonyloxyalkyl seleno and tin derivatives and n-butyllithium.

  摘要：

  Gamma-Benzenesulfonyloxyalkyl selenides react with n-butyllithium and stereospecifically lead to aryl cyclopropanes with inversion of configuration at each of the reactive sites which is compatible with the "W mechanism."

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79034-4

文献信息

• On the synthesis of aryl cyclopropanes from γ-benzenesulfonylalkyl tin derivatives and n-butyllithium.
  作者：Alain Krief、M. Hobe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79033-2

  日期：1992.10

  Gamma-Benzenesulfonyloxyalkyl tin derivatives readily available from gamma-hydroxyalkyl selenides, n-butyllithium and trialkyl tin chlorides react with n-butyllithium and stereospecifically lead to aryl cyclopropanes. The transformation is quite general and allows the synthesis of alpha,beta-di- and trisubstituted ones.