<1R-(1α,2β,3α,4β)>-5-fluoro-3-(phenylmethoxy)-2-<(phenylmethoxy)methyl>-1-cyclopentanamine | 110567-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <1R-(1α,2β,3α,4β)>-5-fluoro-3-(phenylmethoxy)-2-<(phenylmethoxy)methyl>-1-cyclopentanamine
• CAS: 110567-27-6
• 化学式: C₂₀H₂₄FNO₂
• 分子量: 329.414
• InChiKey: IXJYYENTSWHPLG-YSTOQKLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44.48
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 反应 3.5h， 生成 <1R-(1α,2β,3α,4β)>-5-fluoro-3-(phenylmethoxy)-2-<(phenylmethoxy)methyl>-1-cyclopentanamine
  参考文献：
  名称：

  氟碳环核苷：2'-和6'-氟碳环嘧啶核苷的合成和抗病毒活性，包括碳环1-（2-脱氧-2-氟-β-D-阿拉伯呋喃糖基）-5-甲基尿嘧啶和碳环1-（2-脱氧-2-氟-β-D-阿拉伯呋喃糖基）-5-碘尿嘧啶

  摘要：

  外消旋碳环的2'-氟阿拉伯糖基嘧啶核苷8、9（C-FIAU），12和13（C-FMAU）和2'-氟核糖基嘧啶核苷17、20和21是由它们各自的受保护的2'-氟代氨基二醇5和14。碳环2'-2'-二氟胸苷类似物27是从被保护的二氟氨基二醇24获得的，该二氟氨基二醇24是由酮23和（二乙基氨基）三氟化硫（DAST）制备的。由受保护的6'-氟氨基二醇30和36合成手性碳环2'-脱氧-6'-氟尿苷33、34、38和39，它们是通过还原叠氮化物28和35制备的。C-FMAU （13）和C-FIAU（9）在体外对HSV-1有活性，ID50值分别为4.4和11微克/ mL，但对HSV-2无活性。

  DOI：

  10.1021/jm00163a030

文献信息

• Synthesis of fluorinated carbocyclic nucleosides: preparation of carbocyclic 1-(2′-deoxy-6′-fluororibofuranosyl)-5-iodouracils
  作者：Keith Biggadike、Alan D. Borthwick、Anne M. Exall、Barrie E. Kirk、Stanley M. Roberts、Peter Youds、Alexandra M. Z. Slawin、David J. Williams

  DOI：10.1039/c39870000255

  日期：——

  epoxide (4) was opened regioselectively using azide ion and fluoride ion to give the alcohols (5) and (13) respectively as the major products; azido alcohol (5) was converted into the anti-viral carbocyclic 2′-deoxy-6′-fluorouridines (11) and (16)[crystal data were obtained on compound (15)].

  用叠氮化物离子和氟离子区域选择性地打开环氧化物（4），分别得到醇（5）和（13）作为主要产物。叠氮基醇（5）被转化为抗病毒碳环的2'-脱氧-6'-氟尿苷（11）和（16）[获得了化合物（15）的晶体数据]。