1-stearoyl-2,3-bis(4-aminobutyryl)propane-1,2,3-triol | 108920-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 1-stearoyl-2,3-bis(4-aminobutyryl)propane-1,2,3-triol
• CAS: 108920-51-0
• 化学式: C₂₈H₅₆N₂O₅
• 分子量: 500.763
• InChiKey: SPPRRIULLUCBFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  586.5±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.006±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.81
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  113.87
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  单硬脂酰甘油 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 1-stearoyl-2,3-bis(4-aminobutyryl)propane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  γ-氨基丁酸酯。3.具有不同不饱和度的GABA的C-18甘油脂质酯的合成，脑摄取和药理学性质。

  摘要：

  合成了一系列具有零至三个双键（硬脂酰基，油酰基，亚油酰基和亚油酰基）的甘油脂的一系列14 C标记和未标记的二-γ-氨基丁酸酯。化合物的辛醇/水分配系数的测量结果表明，随着双键数量的减少（即，从亚油酰基到硬脂酰基）的增加。脑摄取指数从31.5（亚麻酸）上升到45.1（硬脂酰），类似地，脑渗透指数也从15（亚麻酸）上升到28（硬脂酰）。这些二-GABA脂酸酯的腹膜内注射以30 mg / kg的剂量对小鼠的一般运动活性产生了明显的抑制作用。活性最高的分子是含有两个和三个双键的分子，即亚油酰基和亚油酰基衍生物。

  DOI：

  10.1021/jm00392a008