3-((5-bromopyridin-2-yl)amino)-1-phenylpropan-1-one | 22259-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 3-((5-bromopyridin-2-yl)amino)-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 22259-90-1
• 化学式: C₁₄H₁₃BrN₂O
• 分子量: 305.174
• InChiKey: NVNVARYEPPNXDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  41.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((5-bromopyridin-2-yl)amino)-1-phenylpropan-1-one 在 双氧水 、 碘 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以82%的产率得到(6-溴咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)苯基甲酮
  参考文献：
  名称：

  I2 催化的 C(sp3)-H 键的分子内氧化胺化：在纯净条件下有效获得 3-酰基咪唑并[1,2-a]吡啶†

  摘要：

  已经开发了一种通过羰基化合物的分子内氧化 α-胺化合成 3-酰基咪唑并[1,2- a ]吡啶的有效且“绿色”的方案。以I 2为催化剂，H 2 O 2为氧化剂，反应在纯净条件下顺利进行，底物范围广。几个复杂的含氮稠环结构方便，传统方法不易获得。

  DOI：

  10.1039/c8ra10118c
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-苯基-2-丙炔-1-醇 、 2-氨基-5-溴吡啶 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 silver carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以66 %的产率得到3-((5-bromopyridin-2-yl)amino)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  银 (I) 催化和 DBU 促进的炔丙醇与胺的异构化/加成反应得到 β-氨基酮

  摘要：

  另一种合成 β-氨基酮的策略是通过银 (I) 催化和 DBU 促进的炔丙醇与胺的异构化/加成实现的。该机制可能涉及异构化和顺序加成与烯基自由基过程相结合。该方案具有底物范围广、原子经济性优越、操作简单、收率优良等特点，为克级药物的合成提供了一种新方法，为β-氨基酮的构建提供了实际应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2024.155163

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Mannich Reaction for the Synthesis of β-Amino Ketones: <i>N</i> ,<i>N</i> -Dimethylformamide as Carbon Source
  作者：Anitha Alanthadka、E. Sankari Devi、A. Tamil Selvi、Subbiah Nagarajan、Vellaisamy Sridharan、C. Uma Maheswari

  DOI：10.1002/adsc.201700125

  日期：2017.7.17

  strategy involves oxidative coupling of aryl methyl ketones and 2‐aminopyridines in the presence of DMF. The reaction does not require pre‐functionalization of the substrates, thus making it a practically applicable approach for the generation of β‐amino ketones. The reaction requires the use of tin(II) chloride dihydrate (SnCl2⋅2 H2O) as Lewis acid in the presence of tert‐butyl hydroperoxide (TBHP) as the

  证明了N，N-二甲基甲酰胺（DMF）在N杂环卡宾催化的Mannich反应中合成β-氨基酮的效率。该策略涉及在DMF存在下芳基甲基酮和2-氨基吡啶的氧化偶联。该反应不需要对底物进行预功能化，因此使其成为生成β-氨基酮的实际适用方法。该反应需要在叔酸存在下使用二水合氯化锡（II）氯化锡（II）2（SnCl 2⋅2H 2 O）作为路易斯酸。叔丁基过氧化氢（TBHP）作为氧化剂。该反应可耐受多种芳基甲基酮，包括2-乙酰基萘和乙酰基噻吩。各种取代的2-氨基吡啶与苯乙酮反应，以高收率得到所需的β-氨基酮。