dimethyl (3-tert-butyl-4-oxo-6-phenyl-10-oxa-3-azatricyclo[5.2.1.0(1,5)]dec-8-en-2-yl)phosphonate | 1068539-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: dimethyl (3-tert-butyl-4-oxo-6-phenyl-10-oxa-3-azatricyclo[5.2.1.0(1,5)]dec-8-en-2-yl)phosphonate
• CAS: 1068539-84-3
• 化学式: C₂₀H₂₆NO₅P
• 分子量: 391.404
• InChiKey: LETGZBPRODHLMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 1-t-butylamino(furan-2-yl)methylphosphonate 、 3-苯基-2-丙烯酰氯 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 dimethyl (3-tert-butyl-4-oxo-6-phenyl-10-oxa-3-azatricyclo[5.2.1.0(1,5)]dec-8-en-2-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过IMDAF合成三环膦酰基吡咯烷：观察到的立体选择性的实验和理论研究。

  摘要：

  在通过1-酰基氨基（呋喃-2-基）甲基膦酸酯的分子内Diels-Alder反应合成三环膦酰基吡咯烷酮的过程中，在大多数情况下会形成两种异构体。短的三原子系链的存在以及包括差异NOE在内的光谱数据表明，环加成发生在外，但系链上的膦酸酯取代基具有外向或内向。通过X射线分析证实了这一点。通过实验观察到了在末端位置具有膦酸酯功能的产物的热力学偏好，并在理论上得到了证实。密度泛函理论方法和几种高级后Hartree-Fock方法用于合理化所观察到的IMDAF反应的异构体比率。这是针对两种不同类型的试剂完成的：在系链中具有活化羰基，或在系链中具有取代基。对于第一类分子，庞大的束缚取代基存在很大的空间位阻，不利于外型异构体。在后一种情况下，过渡态之间的能量差很小，导致形成差向异构体的混合物。

  DOI：

  10.1021/jo801138s