(6Z,8E,10E)-(5S,12R)-5-Benzyloxy-12-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-20-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-icosa-6,8,10-trien-14-ynoic acid ethyl ester | 111999-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (6Z,8E,10E)-(5S,12R)-5-Benzyloxy-12-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-20-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-icosa-6,8,10-trien-14-ynoic acid ethyl ester
• CAS: 111999-05-4
• 化学式: C₅₁H₇₂O₅Si₂
• 分子量: 821.301
• InChiKey: HQZAUWHAJZSPHO-LMIMOFOLSA-N

物化性质

• 沸点：
  778.2±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.89
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6Z,8E,10E)-(5S,12R)-5-Benzyloxy-12-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-20-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-icosa-6,8,10-trien-14-ynoic acid ethyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到ethyl 5(S)-(benzyloxy)-12(R),20-dihydroxy-6(Z),8(E),10(E)-eicosatrien-14-ynoate
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of 5-O-benzoyl-14,15-didehydro-leukotriene B4 (LTB4) ethyl ester and 5-O-benzoyl-14,15-didehydro-20-hydroxy-leukotriene B4 (LTB4) ethyl ester: The direct precursors of labelled LTB4's

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00237a007
• 作为产物：
  描述：

  [(2E,4E)-(R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-14-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-tetradeca-2,4-dien-8-ynyl]-triphenyl-phosphonium; bromide 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (6Z,8E,10E)-(5S,12R)-5-Benzyloxy-12-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-20-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-icosa-6,8,10-trien-14-ynoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of 5-O-benzoyl-14,15-didehydro-leukotriene B4 (LTB4) ethyl ester and 5-O-benzoyl-14,15-didehydro-20-hydroxy-leukotriene B4 (LTB4) ethyl ester: The direct precursors of labelled LTB4's

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00237a007