(2R,3R,4R,5R)-2-((benzyloxy)methyl)-3,4-bis(benzyloxy)-5-((R)-2′,3′-dihydroxypropyl)-N-(benzyoxycarbonyl)pyrrolidine | 1214737-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-2-((benzyloxy)methyl)-3,4-bis(benzyloxy)-5-((R)-2′,3′-dihydroxypropyl)-N-(benzyoxycarbonyl)pyrrolidine
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R)-benzyl 3,4-bis(benzyloxy)-2-(benzyloxy-methyl)-5-((R)-2,3-dihydroxypropyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1214737-97-9
• 化学式: C₃₇H₄₁NO₇
• 分子量: 611.735
• InChiKey: ZERRPQVMSDJDFC-JZPVOVDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.51
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  97.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-2-((benzyloxy)methyl)-3,4-bis(benzyloxy)-5-((R)-2′,3′-dihydroxypropyl)-N-(benzyoxycarbonyl)pyrrolidine 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  C-6 氟化木麻黄素作为高效和选择性淀粉葡萄糖苷酶抑制剂：合成和构效关系研究

  摘要：

  通过亚氨基糖基醛的有机催化立体选择性α-氟化或多羟基化吡咯里西啶的直接亲核氟化，合成了一系列 C-6 氟化木麻黄素衍生物。针对各种糖苷酶的糖苷酶测定允许使用分子对接计算进行系统结构-活性关系 (SAR) 研究。在 C-6 位置引入氟原子消除了所有木麻黄衍生物的海藻糖酶和麦芽糖酶抑制活性，并大大增加了它们对淀粉葡萄糖苷酶的特异性。氟化木麻黄素的抑制作用取决于 C-6 氟的构型，其中 6-脱氧-6- epi -6-氟-木麻黄素 ( 24 ) 被发现比其母体化合物 6- epi-强约 40 倍木麻黄素 ( 2 ) 作为淀粉葡萄糖苷酶的强效特异性抑制剂。分子对接计算表明，用氟原子取代 C-6 羟基消除了与海藻糖酶的原始相互作用，但有助于通过新建立的氟相关氢键或非典型阴离子-π 相互作用加强与淀粉葡萄糖苷酶的结合。为了进一步研究木麻黄素衍生物的定量 SAR，建立了淀粉葡萄糖苷酶的 CoMFA 和 CoMSIA

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114852
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-N-benzyloxycarbonyl-3,4-dibenzyloxy-5-benzyloxymethyl-2-(2-propenyl)pyrrolidine 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以51%的产率得到(2R,3R,4R,5R)-2-((benzyloxy)methyl)-3,4-bis(benzyloxy)-5-((R)-2′,3′-dihydroxypropyl)-N-(benzyoxycarbonyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  d-阿拉伯糖衍生的多羟基化吡咯烷，吲哚并立定和吡咯并立定生物碱的合成。葫芦素A 2的全合成

  摘要：

  从容易从d-阿拉伯糖获得的常见的硝酮制备了几种新的多羟基化生物碱，包括具有长侧链的吡咯烷和3-（羟甲基）吲哚并吡啶。此外，hyacinthacine A的全合成2已在五个步骤和67.7％的总收率从相同的起始实现d -阿拉伯糖衍生的硝酮。所有合成的化合物具有由与吡咯烷环的一个共同的结构特征d -阿拉伯配置。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.12.030

文献信息

• Diastereoselective Synthesis, Glycosidase Inhibition, and Docking Study of C-7-Fluorinated Casuarine and Australine Derivatives
  作者：Yi-Xian Li、Jun-Zhe Wang、Yuna Shimadate、Maki Kise、Atsushi Kato、Yue-Mei Jia、George W. J. Fleet、Chu-Yi Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00485

  日期：2022.6.3

  stereoselective α-fluorination of aldehydes as the key step. The strategy is extensively applicable to some synthetically challenging fluorinated iminosugars and carbohydrates. The docking studies indicated that the potent inhibitions of trehalase and amyloglucosidase by the fluorinated polyhydroxylated pyrrolizidines are due to the interaction modes dominated by fluorine atoms in these iminosugars with the amino

  以醛的有机催化立体选择性α-氟化反应为关键步骤，合成了两种重要的多羟基吡咯里西啶的C-7-氟化衍生物，即木麻黄素和澳曲林。该策略广泛适用于一些合成具有挑战性的氟化亚氨基糖和碳水化合物。对接研究表明，氟化多羟基吡咯西啶对海藻糖酶和淀粉葡萄糖苷酶的有效抑制是由于这些亚氨基糖中的氟原子与相应酶的氨基酸残基之间的相互作用模式所致。通过非典型的阴离子-π 相互作用，在 C-7 氟化物和淀粉葡萄糖苷酶中的疏水口袋之间建立了稳定的相互作用。