allyl (1R,5S,6S)-6-[(1R)-hydroxyethyl]-2-{[5-(5-methyl-1,1-dioxo-[1,2,5]thiadiazolidin-2-yl)carbonyl]-1-(allyloxycarbonyl)pyrrolidin-3-ylthio}-1-methylcarbapen-2-em-3-carboxylate | 1193318-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: allyl (1R,5S,6S)-6-[(1R)-hydroxyethyl]-2-{[5-(5-methyl-1,1-dioxo-[1,2,5]thiadiazolidin-2-yl)carbonyl]-1-(allyloxycarbonyl)pyrrolidin-3-ylthio}-1-methylcarbapen-2-em-3-carboxylate
• CAS: 1193318-35-2
• 化学式: C₂₅H₃₄N₄O₉S₂
• 分子量: 598.698
• InChiKey: YUTIOFAULLDXGU-RCFCFVIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  154.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl (1R,5S,6S)-6-[(1R)-hydroxyethyl]-2-{[5-(5-methyl-1,1-dioxo-[1,2,5]thiadiazolidin-2-yl)carbonyl]-1-(allyloxycarbonyl)pyrrolidin-3-ylthio}-1-methylcarbapen-2-em-3-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以18%的产率得到(1R,5S,6S)-6-[(1R)-hydroxyethyl]-2-{[5-(5-methyl-1,1-dioxo-[1,2,5]thiadiazolidin-2-yl)carbonyl]pyrrolidin-3-ylthio}-1-methylcarbapen-2-em-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  具有环状磺酰胺部分的新型 1β-甲基碳青霉烯类：体外生物活性的合成和评价 - 第二部分

  摘要：

  描述了具有环状磺酰胺部分的新系列 1β-甲基碳青霉烯类的合成。测试了它们对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的体外抗菌活性，并研究了取代基对吡咯烷环的影响。一种具有 [1,2,5] 噻二唑烷 1,1-二氧化物部分的特定化合物 IIIe 显示出最有效的抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200800226
• 作为产物：
  描述：

  prop-2-enyl (2S,4S)-2-(5-methyl-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidine-2-carbonyl)-4-sulfanylpyrrolidine-1-carboxylate 、 allyl (1R,5R,6S)-2-(diphenoxyphosphoryloxy)-6-[(R)-1-hydroxyethyl]-1-methylcarbapen-2-em-3-carboxylate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以0.11 g的产率得到allyl (1R,5S,6S)-6-[(1R)-hydroxyethyl]-2-{[5-(5-methyl-1,1-dioxo-[1,2,5]thiadiazolidin-2-yl)carbonyl]-1-(allyloxycarbonyl)pyrrolidin-3-ylthio}-1-methylcarbapen-2-em-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有环状磺酰胺部分的新型 1β-甲基碳青霉烯类：体外生物活性的合成和评价 - 第二部分

  摘要：

  描述了具有环状磺酰胺部分的新系列 1β-甲基碳青霉烯类的合成。测试了它们对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的体外抗菌活性，并研究了取代基对吡咯烷环的影响。一种具有 [1,2,5] 噻二唑烷 1,1-二氧化物部分的特定化合物 IIIe 显示出最有效的抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200800226