1-[(S)-(R)-3,3-Dichloro-3-fluoro-2-(3-methyl-but-2-enyloxy)-propane-1-sulfinyl]-4-methyl-benzene | 153107-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(S)-(R)-3,3-Dichloro-3-fluoro-2-(3-methyl-but-2-enyloxy)-propane-1-sulfinyl]-4-methyl-benzene
• CAS: 153107-67-6
• 化学式: C₁₅H₁₉Cl₂FO₂S
• 分子量: 353.285
• InChiKey: XDZTXPZBLYDWEM-SZNDQCEHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(S)-(R)-3,3-Dichloro-3-fluoro-2-(3-methyl-but-2-enyloxy)-propane-1-sulfinyl]-4-methyl-benzene 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 (2S,3S,4R)-3-Fluoro-4-isopropyl-2-((S)-toluene-4-sulfinylmethyl)-tetrahydro-furan
  参考文献：
  名称：

  通过“氟化亚砜Chiron”途径不对称合成3-氯-3-氟-和3-氟-2,4-二取代的四氢呋喃

  摘要：

  从拴在氟化亚磺酰基Chiron 6上的烯烃开始，已经实现了制备中等至高对映体纯度的标题化合物的有效方法，该烯烃由4-甲基苯基亚砜甲基和二氯氟乙酸乙酯制备。根据氢化三丁基锡方法对中间体9进行自由基促进的环化，得到3-氯-3-氟四氢呋喃衍生物12，通过还原脱氯从中获得相应的3-氟四氢呋喃15。已经根据1 H，13 C和19 F NMR数据以及NOE差异实验完成了结构分配。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85741-0
• 作为产物：
  描述：

  (2R,S_S)-1,1-Dichloro-1-fluoro-3-<(4-methylphenyl)sulfinyl>propan-2-ol 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 sodium hydroxide 、 trioctylethyl-ammonium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以69%的产率得到1-[(S)-(R)-3,3-Dichloro-3-fluoro-2-(3-methyl-but-2-enyloxy)-propane-1-sulfinyl]-4-methyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  通过“氟化亚砜Chiron”途径不对称合成3-氯-3-氟-和3-氟-2,4-二取代的四氢呋喃

  摘要：

  从拴在氟化亚磺酰基Chiron 6上的烯烃开始，已经实现了制备中等至高对映体纯度的标题化合物的有效方法，该烯烃由4-甲基苯基亚砜甲基和二氯氟乙酸乙酯制备。根据氢化三丁基锡方法对中间体9进行自由基促进的环化，得到3-氯-3-氟四氢呋喃衍生物12，通过还原脱氯从中获得相应的3-氟四氢呋喃15。已经根据1 H，13 C和19 F NMR数据以及NOE差异实验完成了结构分配。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85741-0