(3S,4S,5R,SS)-5-[(p-tolylsulfinyl)methyl]-3,4-bis(benzyloxy)-dihydrofuran-2-one | 1268617-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S,5R,SS)-5-[(p-tolylsulfinyl)methyl]-3,4-bis(benzyloxy)-dihydrofuran-2-one
• CAS: 1268617-59-9
• 化学式: C₂₆H₂₆O₅S
• 分子量: 450.555
• InChiKey: VLAMOWPAZHNOSF-WQLOUEFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5R,SS)-5-[(p-tolylsulfinyl)methyl]-3,4-bis(benzyloxy)-dihydrofuran-2-one 、 苯基溴化镁 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2S,3R,4R,SR)-2,3-bis-benzyloxy-4-hydroxy-1-phenyl-5-(p-tolylsulfinyl)-pentan-1-one 、 (3S,4S,5R,SS)-3,4-di(benzyloxy)-2-phenyl-5-[(p-tolylsulfinyl)methyl]-tetrahydrofuran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  亚砜对四氢呋喃立体选择性构建的影响：（+）-萘二酚的全合成

  摘要：

  对映体纯的羟基亚磺酰基酮在2,5-顺式-二取代的四氢呋喃骨架的还原环化反应中（用Et 3 SiH /三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐（TMSOTf））达到了良好的立体选择性。环外亚砜的静电作用使反应性中间体氧碳鎓构象稳定，这是观察到的立体控制的原因。提出了一个模型来解释结果。使用该反应和不对称还原β-酮亚砜作为关键步骤，促进了天然β-C-芳基糖苷（+）-goniothalesdiol的全部对映选择性合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201002637
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,SS)-methyl 5-(p-tolylsulfinyl)-2,3-bis(benzyloxy)-4-oxopentanoate 在 二异丁基氢化铝 、 三氟乙酸 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (3S,4S,5R,SS)-5-[(p-tolylsulfinyl)methyl]-3,4-bis(benzyloxy)-dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  亚砜对四氢呋喃立体选择性构建的影响：（+）-萘二酚的全合成

  摘要：

  对映体纯的羟基亚磺酰基酮在2,5-顺式-二取代的四氢呋喃骨架的还原环化反应中（用Et 3 SiH /三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐（TMSOTf））达到了良好的立体选择性。环外亚砜的静电作用使反应性中间体氧碳鎓构象稳定，这是观察到的立体控制的原因。提出了一个模型来解释结果。使用该反应和不对称还原β-酮亚砜作为关键步骤，促进了天然β-C-芳基糖苷（+）-goniothalesdiol的全部对映选择性合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201002637