| 80955-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• CAS: 80955-93-7
• 化学式: C₁₄H₂₆FN₃O₂Si₂
• 分子量: 343.549
• InChiKey: UXWHVEWMRLAKHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  55.32
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-di-O-acetyl-3-deoxy-3-trifluoroacetamido-5-O-p-nitrobenzoyl-β-D-ribofuranose 、 在 四氯化锡 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2'-O-acetyl-3'-deoxy-3'-trifluoroacetamido-5'-O-p-nitrobenzoyl-N₄-butyryl-5-fluorocytidine
  参考文献：
  名称：

  合成核苷和核苷酸。十八。3-氨基-3-脱氧-β-D-呋喃呋喃糖及其相关化合物的5-氟嘧啶核苷的合成及抑癌活性。

  摘要：

  1, 2 : 5, 6-二-O-异丙叉-3-氨基-3-脱氧-α-D-阿洛呋喃糖（1）经过三氟乙酸酐处理后，以良好产率得到了晶体状的3-三氟乙酰胺基衍生物（2）。通过用70%乙酸选择性去除2的5, 6-O-异丙叉基团，随后用过碘酸盐氧化和后续用硼氢化钠还原，以良好产率得到了晶体状的1, 2-O-异丙叉-3-脱氧-3-三氟乙酰胺基-α-D-核呋喃糖（3）。3经过对硝基苯甲酰化后，再经乙酸分解处理，得到了晶体状的1, 2-二-O-乙酰-3-脱氧-3-三氟乙酰胺基-5-O-对硝基苯甲酰-β-D-核呋喃糖（5）。利用SnCl4将所得的1-O-乙酰糖与N4-酰基-5-氟胞嘧啶、N4-酰基胞嘧啶、5-氟尿嘧啶和N4-乙酰-5-甲基胞嘧啶的双-三甲基硅基化衍生物偶联，得到了相应的全酰化核苷（7）。7经过皂化处理后得到了3-氨基-3-脱氧-β-D-核苷（8a-8d）。此外，2, 4-二甲氧基-5-甲基嘧啶也与5偶联，随后用氨处理得到了8d。所得到的核苷（8a-8d）被检测了对小鼠白血病L5178Y细胞的细胞抑制效应。测试的化合物对此系统具有活性，其ED50值分别为0.7 μg/ml、7 μg/ml、16 μg/ml和60 μg/ml。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.2769