5-Bromo-1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-4-hydroxy-1H-pyridin-2-one; compound with acetamide | 80791-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: 5-Bromo-1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-4-hydroxy-1H-pyridin-2-one; compound with acetamide
• CAS: 80791-83-9
• 化学式: C₂H₅NO*C₁₀H₁₂BrNO₆
• 分子量: 381.18
• InChiKey: GTOKWEKAIAQAHO-RQDZQORCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.58
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  155.24
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Bromo-1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-4-hydroxy-1H-pyridin-2-one; compound with acetamide 在 Dowex 1-X₂ (OH-) resin 、 水 作用下， 以89%的产率得到5-bromo-4-hydroxy-1-β-D-ribofuranosyl-2-pyridinone
  参考文献：
  名称：

  Nucleic acid related compounds. 35. Synthesis of 5-bromo- and 5-deuterio-3-deazauridine

  摘要：

  3-脱氮尿嘧啶（4-羟基-2-吡啶酮）（1）的溴化反应得到了3,5-二溴化合物（2）。对2的选择性脱溴反应得到5-溴-4-羟基-2-吡啶酮（3）。对3进行三甲基硅基化处理，然后在四-O-乙酰-β-D-核糖呋喃糖（5）的存在下使用氯化锡（IV）催化剂进行缩合反应得到1-(2,3,5-三-O-乙酰-β-D-核糖呋喃糖基)-5-溴-4-羟基-2-吡啶酮（7）。对7进行去保护作用得到5-溴-3-脱氮尿嘧啶（6）。对7进行催化氢解反应得到3-脱氮尿嘧啶三乙酸酯（8a），而氘解反应则得到5-氘代产物（8b）。对8b进行去保护作用得到同位素标记的抗癌药物5-氘代-3-脱氮尿嘧啶（9）。讨论了其生化和临床意义。

  DOI：

  10.1139/v81-498
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-5-bromo-4-hydroxy-2-pyridinone 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以51%的产率得到5-Bromo-1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-4-hydroxy-1H-pyridin-2-one; compound with acetamide
  参考文献：
  名称：

  Nucleic acid related compounds. 35. Synthesis of 5-bromo- and 5-deuterio-3-deazauridine

  摘要：

  3-脱氮尿嘧啶（4-羟基-2-吡啶酮）（1）的溴化反应得到了3,5-二溴化合物（2）。对2的选择性脱溴反应得到5-溴-4-羟基-2-吡啶酮（3）。对3进行三甲基硅基化处理，然后在四-O-乙酰-β-D-核糖呋喃糖（5）的存在下使用氯化锡（IV）催化剂进行缩合反应得到1-(2,3,5-三-O-乙酰-β-D-核糖呋喃糖基)-5-溴-4-羟基-2-吡啶酮（7）。对7进行去保护作用得到5-溴-3-脱氮尿嘧啶（6）。对7进行催化氢解反应得到3-脱氮尿嘧啶三乙酸酯（8a），而氘解反应则得到5-氘代产物（8b）。对8b进行去保护作用得到同位素标记的抗癌药物5-氘代-3-脱氮尿嘧啶（9）。讨论了其生化和临床意义。

  DOI：

  10.1139/v81-498