(4a′S,5′S,8a′S)-5′-[2-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-methoxybenzyl]-5′,8a′-dimethylhexahydro-2′Hspiro{[1,3]dioxolane-2,1′-naphthalen}-6′(7′H)-one | 1606589-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (4a′S,5′S,8a′S)-5′-[2-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-methoxybenzyl]-5′,8a′-dimethylhexahydro-2′Hspiro{[1,3]dioxolane-2,1′-naphthalen}-6′(7′H)-one
• CAS: 1606589-75-6
• 化学式: C₂₈H₄₄O₅Si
• 分子量: 488.74
• InChiKey: NDKMOKABSGYMEH-CAVYSCNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.54
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4a′S,5′S,8a′S)-5′-[2-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-methoxybenzyl]-5′,8a′-dimethylhexahydro-2′Hspiro{[1,3]dioxolane-2,1′-naphthalen}-6′(7′H)-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到(4aS,12aS,12bS)-8-methoxy-4a,12a-dimethyl-1,2,3,4a,5,6,6a,12,12a,12bdecahydrospiro[benzo[a]xanthene-4,2′-[1,3]dioxolan]-6a-ol
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成Dysidavarone A，从海洋海绵Dysidea avara的新型倍半萜醌。

  摘要：

  Dysidavarone A，结构上前所未有倍半萜醌，在从可商购的13个步骤的最长衬垫序列30％总产率合成Ò -vanillin。高度紧张的和桥连的八元碳芯是由C7建立 C21碳键形成通过介导的迈克尔加成到内部醌环铜烯醇化物。

  DOI：

  10.1002/chem.201304809
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 氨 、 三溴化磷 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (4a′S,5′S,8a′S)-5′-[2-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-methoxybenzyl]-5′,8a′-dimethylhexahydro-2′Hspiro{[1,3]dioxolane-2,1′-naphthalen}-6′(7′H)-one
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成Dysidavarone A，从海洋海绵Dysidea avara的新型倍半萜醌。

  摘要：

  Dysidavarone A，结构上前所未有倍半萜醌，在从可商购的13个步骤的最长衬垫序列30％总产率合成Ò -vanillin。高度紧张的和桥连的八元碳芯是由C7建立 C21碳键形成通过介导的迈克尔加成到内部醌环铜烯醇化物。

  DOI：

  10.1002/chem.201304809