(S)-3-[(R)-3-(4-Methoxy-2,6-dimethyl-phenyl)-4-methyl-pentanoyl]-4-phenyl-oxazolidin-2-one | 194031-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-[(R)-3-(4-Methoxy-2,6-dimethyl-phenyl)-4-methyl-pentanoyl]-4-phenyl-oxazolidin-2-one
• CAS: 194031-65-7
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₄
• 分子量: 395.499
• InChiKey: UVYWARQUOUGIFP-NHCUHLMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.16
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-[(R)-3-(4-Methoxy-2,6-dimethyl-phenyl)-4-methyl-pentanoyl]-4-phenyl-oxazolidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 lithium hydroxide 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰叠氮化物 、 氢气 、 双氧水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 生成 (2R,3R)-2-Amino-3-(4-methoxy-2,6-dimethylphenyl)-4-methylpentanoic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  高约束氨基酸β-异丙基-2'，6'-二甲基酪氨酸的全不对称合成

  摘要：

  高约束度的芳香族α-氨基酸β-异丙基-2'，6'-二甲基酪氨酸的所有四种立体异构体均已大规模不对称合成。将有机铜酸酯催化不对称迈克尔加成到手性α，β-不饱和酰基恶唑烷酮上，然后对所得产物的α-位进行直接或间接的立体选择性亲电子叠氮化，然后进行水解，氢化和最后使酚基脱保护，得到苯酚基团。所需的氨基酸。反应通常以良好的立体选择性（75/95％ee / de）和收率（70-90％）进行，使这些光学纯的氨基酸可大规模用于合成肽和其他研究。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01094-0
• 作为产物：
  描述：

  异丙基溴化镁 、 (S)-3-[(E)-3-(4-Methoxy-2,6-dimethyl-phenyl)-acryloyl]-4-phenyl-oxazolidin-2-one 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 生成 (4S)-3-[(3S)-3-(4-methoxy-2,6-dimethylphenyl)-4-methylpentanoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one 、 (S)-3-[(R)-3-(4-Methoxy-2,6-dimethyl-phenyl)-4-methyl-pentanoyl]-4-phenyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  高约束氨基酸β-异丙基-2'，6'-二甲基酪氨酸的全不对称合成

  摘要：

  高约束度的芳香族α-氨基酸β-异丙基-2'，6'-二甲基酪氨酸的所有四种立体异构体均已大规模不对称合成。将有机铜酸酯催化不对称迈克尔加成到手性α，β-不饱和酰基恶唑烷酮上，然后对所得产物的α-位进行直接或间接的立体选择性亲电子叠氮化，然后进行水解，氢化和最后使酚基脱保护，得到苯酚基团。所需的氨基酸。反应通常以良好的立体选择性（75/95％ee / de）和收率（70-90％）进行，使这些光学纯的氨基酸可大规模用于合成肽和其他研究。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01094-0