Acetic acid (1S,3R,9S,10R,13R,14R,17R)-3-acetoxy-17-((E)-(R)-5-hydroxy-1,4,4,5-tetramethyl-hex-2-enyl)-10,13-dimethyl-2,3,4,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-1-yl ester | 104211-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Acetic acid (1S,3R,9S,10R,13R,14R,17R)-3-acetoxy-17-((E)-(R)-5-hydroxy-1,4,4,5-tetramethyl-hex-2-enyl)-10,13-dimethyl-2,3,4,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-1-yl ester
• CAS: 104211-74-7
• 化学式: C₃₃H₅₀O₅
• 分子量: 526.757
• InChiKey: BGYGIUCEXRVREK-HGNQNELQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.95
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1S,3R,9S,10R,13R,14R,17R)-3-acetoxy-17-((E)-(R)-5-hydroxy-1,4,4,5-tetramethyl-hex-2-enyl)-10,13-dimethyl-2,3,4,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-1-yl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 15.08h， 生成 1α,25-dihydroxy-24,24-dimethyl-22E-dehydrovitamin D3
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of 1.ALPHA.-hydroxy-24,24-dimethyl-22E-dehydrovitamin D3 and 1.ALPHA.,25-dihydroxy-24,24-dimethyl-22E-dehydrovitamin D3.

  摘要：

  两种新的维生素 D3 类似物，即 1α-羟基-24，24-二甲基-22E-脱氢维生素 D3 (13) 和 1α，25-二羟基-24，24-二甲基-22E-脱氢维生素 D3 (17)，被甲基阻断了 24-羟基化、由 1α，3β-bismethoxymethoxypregn-5-ene-20-Scarbaldehyde（6）通过正交酯克莱森重排法合成，以构建其侧链的碳骨架。这些化合物（13 和 17）会引起大鼠血清钙的升高，但不会引起血清无机磷的升高。在碱性磷酸酶的生物测定中，发现它们的活性比 1α- 羟基维生素 D3 弱得多（5）。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4815
• 作为产物：
  描述：

  22ξ-hydroxy-1α,3β-bismethoxymethoxy-26,27-dinorergosta-5,23-diene 在 4-二甲氨基吡啶 、 calcium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二苯基二硒醚 、 四丁基氟化铵 、 四丁基溴化铵 、 双氧水 、 三乙基硼氢化锂 、 丙酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 四氯化碳 、 xylene 为溶剂， 反应 63.33h， 生成 Acetic acid (1S,3R,9S,10R,13R,14R,17R)-3-acetoxy-17-((E)-(R)-5-hydroxy-1,4,4,5-tetramethyl-hex-2-enyl)-10,13-dimethyl-2,3,4,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of 1.ALPHA.-hydroxy-24,24-dimethyl-22E-dehydrovitamin D3 and 1.ALPHA.,25-dihydroxy-24,24-dimethyl-22E-dehydrovitamin D3.

  摘要：

  两种新的维生素 D3 类似物，即 1α-羟基-24，24-二甲基-22E-脱氢维生素 D3 (13) 和 1α，25-二羟基-24，24-二甲基-22E-脱氢维生素 D3 (17)，被甲基阻断了 24-羟基化、由 1α，3β-bismethoxymethoxypregn-5-ene-20-Scarbaldehyde（6）通过正交酯克莱森重排法合成，以构建其侧链的碳骨架。这些化合物（13 和 17）会引起大鼠血清钙的升高，但不会引起血清无机磷的升高。在碱性磷酸酶的生物测定中，发现它们的活性比 1α- 羟基维生素 D3 弱得多（5）。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4815