1α,25-dihydroxy-24,24-dimethyl-22E-dehydrovitamin D3 | 104211-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1α,25-dihydroxy-24,24-dimethyl-22E-dehydrovitamin D3
• 英文别名: 1alpha,25-dihydroxy-24-methylvitamin D2/1alpha,25-dihydroxy-24-methylergocalciferol；(1R,3S,5Z)-5-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-1-[(E,2R)-6-hydroxy-5,5,6-trimethylhept-3-en-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-4-methylidenecyclohexane-1,3-diol
• CAS: 104211-73-6
• 化学式: C₂₉H₄₆O₃
• 分子量: 442.682
• InChiKey: GCSPQHJHCMOZGJ-BVEREUMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  22ξ-hydroxy-1α,3β-bismethoxymethoxy-26,27-dinorergosta-5,23-diene 在 4-二甲氨基吡啶 、 calcium hydroxide 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二苯基二硒醚 、 四丁基氟化铵 、 四丁基溴化铵 、 双氧水 、 三乙基硼氢化锂 、 丙酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醇 、 xylene 、 苯 为溶剂， 反应 78.42h， 生成 1α,25-dihydroxy-24,24-dimethyl-22E-dehydrovitamin D3
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of 1.ALPHA.-hydroxy-24,24-dimethyl-22E-dehydrovitamin D3 and 1.ALPHA.,25-dihydroxy-24,24-dimethyl-22E-dehydrovitamin D3.

  摘要：

  两种新的维生素 D3 类似物，即 1α-羟基-24，24-二甲基-22E-脱氢维生素 D3 (13) 和 1α，25-二羟基-24，24-二甲基-22E-脱氢维生素 D3 (17)，被甲基阻断了 24-羟基化、由 1α，3β-bismethoxymethoxypregn-5-ene-20-Scarbaldehyde（6）通过正交酯克莱森重排法合成，以构建其侧链的碳骨架。这些化合物（13 和 17）会引起大鼠血清钙的升高，但不会引起血清无机磷的升高。在碱性磷酸酶的生物测定中，发现它们的活性比 1α- 羟基维生素 D3 弱得多（5）。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4815

文献信息

• Synthesis and biological activity of 1.ALPHA.-hydroxy-24,24-dimethyl-22E-dehydrovitamin D3 and 1.ALPHA.,25-dihydroxy-24,24-dimethyl-22E-dehydrovitamin D3.
  作者：HIROSHI SAI、SUGURU TAKATSUTO、NOBUO IKEKAWA

  DOI：10.1248/cpb.33.4815

  日期：——

  Two new vitamin D3 analogues, 1α-hydroxy-24, 24-dimethyl-22E-dehydrovitamin D3 (13) and 1α, 25-dihydroxy-24, 24-dimethyl-22E-dehydrovitamin D3 (17), which are blocked for 24-hydroxylation by the methyl groups, were synthesized from 1α, 3β-bismethoxymethoxypregn-5-ene-20Scarbaldehyde (6) by using the orthoester Claisen rearrangement for construction of the carbon skeleton of their side chains. These compounds (13 and 17) elicited a rise in serum calcium, but not in serum inorganic phosphorus in rats. In a bioassay for alkaline phosphatase, they were found to show much weaker activity than 1α-hydroxy vitamin D3 (5).

  两种新的维生素 D3 类似物，即 1α-羟基-24，24-二甲基-22E-脱氢维生素 D3 (13) 和 1α，25-二羟基-24，24-二甲基-22E-脱氢维生素 D3 (17)，被甲基阻断了 24-羟基化、由 1α，3β-bismethoxymethoxypregn-5-ene-20-Scarbaldehyde（6）通过正交酯克莱森重排法合成，以构建其侧链的碳骨架。这些化合物（13 和 17）会引起大鼠血清钙的升高，但不会引起血清无机磷的升高。在碱性磷酸酶的生物测定中，发现它们的活性比 1α- 羟基维生素 D3 弱得多（5）。