<3-Nitro-phenyl>-trifluormethyl-α-deuterio-carbinol | 1744-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <3-Nitro-phenyl>-trifluormethyl-α-deuterio-carbinol
• CAS: 1744-19-0
• 化学式: C₈H₆F₃NO₃
• 分子量: 222.128
• InChiKey: BCYCXBDVLORUCU-WHRKIXHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟苯乙酮 在 Li(AlD₂(OEt)2) 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 <3-Nitro-phenyl>-trifluormethyl-α-deuterio-carbinol
  参考文献：
  名称：

  芳基三氟甲基醇的铬氧化：同位素和取代基效应

  摘要：

  研究了八芳基三氟甲基甲醇在乙酸溶液中铬酸氧化的机理。给电子取代基加速了反应，并且已经发现速率与 o+ 值之间存在良好的相关性。rho 值为 - 1.01。已经确定了对这些化合物中的五种氧化的氘同位素效应，并且已发现同位素效应的大小与醇的氧化容易程度成反比。结果解释为醇的铬酸酯的单分子分解。该实验室之前的工作表明，当一组芳基三氟甲醇 (ArCDOHCF3) 被碱性高锰酸盐氧化成酮时，观察到异常大的动力学同位素效应 (1, 2)。在 25' 处发现的 16:l 的 k,/kD 的值 是在过渡态 (3, 4) 中完全丧失 CH (D) 拉伸模式的预期值的两倍多。由于质子隧穿似乎不是这些和相关反应的主导因素，异常同位素效应暂时归因于过渡态中 CH 弯曲模式的改变。因此，确定在高锰酸盐氧化中观察到的异常同位素效应是否也发生在铬酸对这些醇的氧化中是很有趣的。对于异丙基-d 醇 (CH,),CDOH (5)

  DOI：

  10.1139/v64-061