(Z)-2-[((S)-3-Acetyl-thiazolidine-4-carbonyl)-amino]-3-{4-[(3,5-dichloro-pyridine-4-carbonyl)-amino]-phenyl}-acrylic acid methyl ester | 254760-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-[((S)-3-Acetyl-thiazolidine-4-carbonyl)-amino]-3-{4-[(3,5-dichloro-pyridine-4-carbonyl)-amino]-phenyl}-acrylic acid methyl ester
• CAS: 254760-28-6
• 化学式: C₂₂H₂₀Cl₂N₄O₅S
• 分子量: 523.397
• InChiKey: RCIMAXNMUGZVHS-CTUYBLSSSA-N

物化性质

• 沸点：
  739.2±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.488±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  117.7
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-[((S)-3-Acetyl-thiazolidine-4-carbonyl)-amino]-3-{4-[(3,5-dichloro-pyridine-4-carbonyl)-amino]-phenyl}-acrylic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (Z)-2-[((S)-3-Acetyl-thiazolidine-4-carbonyl)-amino]-3-{4-[(3,5-dichloro-pyridine-4-carbonyl)-amino]-phenyl}-acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Dehydrophenylalanine derivatives as VLA-4 integrin antagonists

  摘要：

  We describe a series of dehydrophenylalanine derivatives where the Z isomers are potent VLA-4 antagonists but are subject to rapid biliary clearance and the E isomers have poor activity but have a slower rate of clearance. These configurationally constrained molecules have led to the design of a novel class of benzodiazepine VLA-4 antagonists. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00019-2
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dichloro-N-(4-formyl-phenyl)-isonicotinamide 、 methyl 2-[[(4S)-3-acetyl-1,3-thiazolidine-4-carbonyl]amino]-2-[dimethoxy(oxido)phosphaniumyl]acetate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-2-[((S)-3-Acetyl-thiazolidine-4-carbonyl)-amino]-3-{4-[(3,5-dichloro-pyridine-4-carbonyl)-amino]-phenyl}-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Dehydrophenylalanine derivatives as VLA-4 integrin antagonists

  摘要：

  We describe a series of dehydrophenylalanine derivatives where the Z isomers are potent VLA-4 antagonists but are subject to rapid biliary clearance and the E isomers have poor activity but have a slower rate of clearance. These configurationally constrained molecules have led to the design of a novel class of benzodiazepine VLA-4 antagonists. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00019-2