methyl O-[methyl (7,8-di-O-benzoyl-3-deoxy-α-D-manno-2-octulopyranosyl)onate]-(2->8)-(allyl 4,5-O-isopropylidene-3-deoxy-α-D-manno-2-octulopyranoside)onate | 1327154-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl O-[methyl (7,8-di-O-benzoyl-3-deoxy-α-D-manno-2-octulopyranosyl)onate]-(2->8)-(allyl 4,5-O-isopropylidene-3-deoxy-α-D-manno-2-octulopyranoside)onate
• CAS: 1327154-01-7
• 化学式: C₄₁H₅₀O₁₇
• 分子量: 814.838
• InChiKey: NIJVBYWFYNPVHA-GWVDQHCZSA-N

物化性质

• 沸点：
  845.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  199.27
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl O-[methyl (7,8-di-O-benzoyl-3-deoxy-α-D-manno-2-octulopyranosyl)onate]-(2->8)-(allyl 4,5-O-isopropylidene-3-deoxy-α-D-manno-2-octulopyranoside)onate 在 水 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 以65%的产率得到allyl O-(sodium 3-deoxy-α-D-manno-2-octulopyronosylonate)-(2<*>8)-O-(sodium 3-deoxy-α-D-manno-2-octupyranosidonate)
  参考文献：
  名称：

  用于合成脂多糖和低聚果糖的核心二糖的新的Kdo衍生物

  摘要：

  甲基（7,8-二- ø -苯甲酰基-4,5- ö异亚丙基-3-脱氧d -甘露-2-辛ulopyranoside）奥尼亚特被发现是在inner-的合成中有用的新的中间革兰氏阴性菌产生的脂寡糖和脂多糖的核心寡糖。该中间体可以容易地转化为相应的糖基氟化物和4，5-二醇受体。二聚体KDO的合成，ø - （钠3-脱氧α- d -甘露-2- octuropyranosylonate） - （2-4）-sodium（烯丙基3-脱氧α- d -甘露-2- octuropyranoside）奥尼亚特，和O-（3-脱氧α- d-钠-甘露成功地证明了-2-octuropyranosylonate）-（2-8）-钠（烯丙基3-deoxy-α- d - manno -2-octuropyranoside）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.039
• 作为产物：
  描述：

  methyl (allyl 7,8-di-O-benzoyl-4,5-O-isopropylidene-3-deoxy-α-D-manno-2-octulopyranoside)onate 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 methyl O-[methyl (7,8-di-O-benzoyl-3-deoxy-α-D-manno-2-octulopyranosyl)onate]-(2->8)-(allyl 4,5-O-isopropylidene-3-deoxy-α-D-manno-2-octulopyranoside)onate
  参考文献：
  名称：

  用于合成脂多糖和低聚果糖的核心二糖的新的Kdo衍生物

  摘要：

  甲基（7,8-二- ø -苯甲酰基-4,5- ö异亚丙基-3-脱氧d -甘露-2-辛ulopyranoside）奥尼亚特被发现是在inner-的合成中有用的新的中间革兰氏阴性菌产生的脂寡糖和脂多糖的核心寡糖。该中间体可以容易地转化为相应的糖基氟化物和4，5-二醇受体。二聚体KDO的合成，ø - （钠3-脱氧α- d -甘露-2- octuropyranosylonate） - （2-4）-sodium（烯丙基3-脱氧α- d -甘露-2- octuropyranoside）奥尼亚特，和O-（3-脱氧α- d-钠-甘露成功地证明了-2-octuropyranosylonate）-（2-8）-钠（烯丙基3-deoxy-α- d - manno -2-octuropyranoside）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.039