(5R,6R,7S,8S)-6,7-bis(benzyloxy)-5-[(benzyloxy)methyl]-2,3-diiodo-5,6,7,8-tetrahydro-8-[(triisopropylsilyl)oxy]-imidazo[1,2-a]pyridine | 917109-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: (5R,6R,7S,8S)-6,7-bis(benzyloxy)-5-[(benzyloxy)methyl]-2,3-diiodo-5,6,7,8-tetrahydro-8-[(triisopropylsilyl)oxy]-imidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 917109-68-3
• 化学式: C₃₈H₄₈I₂N₂O₄Si
• 分子量: 878.705
• InChiKey: DOKLFDSBHBYNPG-NDLNHBFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.27
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  54.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6R,7S,8S)-6,7-bis(benzyloxy)-5-[(benzyloxy)methyl]-2,3-diiodo-5,6,7,8-tetrahydro-8-[(triisopropylsilyl)oxy]-imidazo[1,2-a]pyridine 在 叠氮磷酸二苯酯 、 乙基溴化镁 、 四丁基氟化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.84h， 生成 (5R,6R,7S,8R)-8-azido-6,7-bis(benzyloxy)-5-[(benzyloxy)methyl]-5,6,7,8-tetrahydro-N-phenylimidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of O-GlcNAcase by a gluco-configured nagstatin and a PUGNAc–imidazole hybrid inhibitor

  摘要：

  合成 PUGNAcâimidazole 混合物，并通过酶动力学和 X 射线结构分析确定其作为人 O-GlcNA 酶抑制剂的特性。

  DOI：

  10.1039/b612154c
• 作为产物：
  描述：

  (5R,6R,7S,8S)-6,7-bis(benzyloxy)-5-[(benzyloxy)methyl]-5,6,7,8-tetrahydro-8-(triisopropylsilyl)imidazo[1,2-a]pyridine 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到(5R,6R,7S,8S)-6,7-bis(benzyloxy)-5-[(benzyloxy)methyl]-2,3-diiodo-5,6,7,8-tetrahydro-8-[(triisopropylsilyl)oxy]-imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of O-GlcNAcase by a gluco-configured nagstatin and a PUGNAc–imidazole hybrid inhibitor

  摘要：

  合成 PUGNAcâimidazole 混合物，并通过酶动力学和 X 射线结构分析确定其作为人 O-GlcNA 酶抑制剂的特性。

  DOI：

  10.1039/b612154c