| 174653-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• CAS: 174653-60-2
• 化学式: C₂₅H₂₂N₂O₆S
• 分子量: 478.525
• InChiKey: HQJCUXMVIXAKNE-QHCPKHFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  731.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.384±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  118.77
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-甘氨酸 、 、 Fmoc-L-苯丙氨酸 在 6-chloro-3-((dimethylamino)(dimethyliminio)methyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-3-ium-1-olatehexafluorophosphate(V) 、 N,N-二异丙基乙胺 、 6-氯-1-羟基苯并三氮唑 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 H-Gly-L-Cys-Phe-NH2 、 glycine-L-cysteine-L-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  评估酸不稳定 S 保护基团以防止 Fmoc 固相肽合成中的 Cys 外消旋化。

  摘要：

  基于鏻和脲盐的试剂能够实现高效和有效的偶联反应，并且在肽化学中是必不可少的，尤其是在机器辅助 SPPS 中。然而，在叔胺存在下用这些试剂进行活化和偶联步骤后，已知 Cys 的 Fmoc 衍生物在其掺入过程中显着外消旋化。为了避免这种副反应，推荐使用一种由鏻/脲试剂与弱碱（如 2,4,6-三甲基吡啶）介导的偶联方法，该方法比通常使用的 DIEA 或碳二亚胺。然而，这些方法明显不如用于 SPPS 的标准方案，即在 DMF 中与鏻或脲试剂/DIEA 偶联的 1 分钟预活化程序，在偶联效率方面，即使省略了预活化程序，前一种方法也不能将 Cys(Trt) 的外消旋化降低到可接受的水平 (<1.0%)。在这里，4,4'-二甲氧基二苯基甲基和 4-甲氧基苄氧基甲基被证明是酸不稳定的当相应的 Fmoc 衍生物在 DMF 中的 DIEA 的帮助下通过鏻或脲试剂的标准 SPPS 方案加入时，S-保护基团可以将

  DOI：

  10.1002/psc.2585