N-(pent-4-enylidene)tert-butylcarbazate | 1159092-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(pent-4-enylidene)tert-butylcarbazate
• CAS: 1159092-21-3
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂O₂
• 分子量: 198.265
• InChiKey: JNTJHLHMQKHBJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  50.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(pent-4-enylidene)tert-butylcarbazate 在 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N'-pent-4-enyl-hydrazinecarboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  强大的大环三肽HCV蛋白酶抑制剂的P3氮杂肽类似物的合成，抗病毒活性和构象研究。

  摘要：

  BILN 2061是丙型肝炎病毒NS3-4A蛋白酶的大环三肽抑制剂，在临床上已显示出可有效治疗感染HCV的患者的功效。我们已经合成了与BILN 2061密切相关的强效大环三肽抑制剂的P3氮杂肽类似物。在这两种分离的酶（HCV NS3-4A）中，发现该氮杂衍生物的活性均比亲本大环化合物低2个数量级。和HCV亚基因组复制子检测。对P3氮杂肽的NMR研究表明，这些化合物采用通过分子内H键相互作用稳定的β-转构象。这些结构的分子模型表明P3氮杂残基呈D样构型。因此，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.02.053
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯醛 、 肼基甲酸叔丁酯 以 异丙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(pent-4-enylidene)tert-butylcarbazate
  参考文献：
  名称：

  强大的大环三肽HCV蛋白酶抑制剂的P3氮杂肽类似物的合成，抗病毒活性和构象研究。

  摘要：

  BILN 2061是丙型肝炎病毒NS3-4A蛋白酶的大环三肽抑制剂，在临床上已显示出可有效治疗感染HCV的患者的功效。我们已经合成了与BILN 2061密切相关的强效大环三肽抑制剂的P3氮杂肽类似物。在这两种分离的酶（HCV NS3-4A）中，发现该氮杂衍生物的活性均比亲本大环化合物低2个数量级。和HCV亚基因组复制子检测。对P3氮杂肽的NMR研究表明，这些化合物采用通过分子内H键相互作用稳定的β-转构象。这些结构的分子模型表明P3氮杂残基呈D样构型。因此，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.02.053

文献信息

• Hydrazides as Tunable Reagents for Alkene Hydroamination and Aminocarbonylation
  作者：Jean-Grégoire Roveda、Christian Clavette、Ashley D. Hunt、Serge I. Gorelsky、Christopher J. Whipp、André M. Beauchemin

  DOI：10.1021/ja902558j

  日期：2009.7.1

  Benzoic hydrazides (R = Ph), which are remarkably bench and thermally stable reagents (often up to 230 degrees C), afford intramolecular hydroamination products upon heating at high temperatures (120-235 degrees C). A concerted Cope-type hydroamination event, followed by a hydrazide-mediated proton transfer step of the hydrazinium ylide intermediate, is proposed and supported by DFT calculations. In contrast, a simple modification of the reagent structure (R = Ot-Bu or NH2) favors the formation of aminocarbonylation products at 200 degrees C, and the tatter reaction is shown to be stereospecific.