(20S)-20-vinyl-5α-pregnan-3β,20-diol | 57380-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (20S)-20-vinyl-5α-pregnan-3β,20-diol
• CAS: 57380-16-2
• 化学式: C₂₃H₃₈O₂
• 分子量: 346.554
• InChiKey: ZPUZXSMBFIKRFS-NQBGTIOHSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.4±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20S)-20-vinyl-5α-pregnan-3β,20-diol 在 吡啶 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (20R,22R)-5α-cholestan-3β.20.22-triol-3.22-Diacetat
  参考文献：
  名称：

  Shidasterone, an insect metamorphosing substance from Blechnum niponicum: Structure.

  摘要：

  石蕈酮（一种从乌毛蕨属植物中分离出的植物蜕皮激素）的结构已经过研究。为此，有关C-20和C-22位置的胆甾烷-20, 22-二醇衍生物的立体异构体已被合成，并考察了它们的化学和光谱性质。化学和物理化学数据，特别是石蕈酮的13C核磁共振谱，揭示了石蕈酮被鉴定为22, 25-氧化-5β-胆甾-7-烯-6-酮-2β, 3β, 14α, 20-四醇（1）。

  DOI：

  10.1248/cpb.23.1458
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (20S)-20-vinyl-5α-pregnan-3β,20-diol
  参考文献：
  名称：

  甾族化合物侧链中C-20（H）立体异构中心的离子加氢定向立体选择性构建：范围和局限性

  摘要：

  用甾族C-20叔醇的立体选择性合成Ñ丁基，乙烯基，呋喃基，噻吩基，噻唑基，芳基和吡啶基的侧链通过从容易获得的16-脱氢孕烯醇酮乙酸酯开始已经实现了格氏反应或有机锂试剂。具有呋喃基，甲基呋喃基，噻吩基，苯基和4-甲氧基苯基侧链的甾族C-20叔醇的离子加氢，以优异的产率得到具有C-20天然构型的脱氧产物。然而，在相同反应条件下，烷基，噻唑基和吡啶基并入的甾族C-20叔醇失败。通过用呋喃基，噻吩基和4-甲氧基苯基侧链将甾体C-20，21-烯化合物立体选择性还原，得到具有C-20天然构型的饱和化合物，可以进一步突出离子氢化的范围。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.03.029