4,4,4-trifluoro-1-(thiophen-2-yl)but-2-yn-1-ol | 928658-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 4,4,4-trifluoro-1-(thiophen-2-yl)but-2-yn-1-ol
• 英文别名: 4,4,4-Trifluoro-1-thiophen-2-ylbut-2-yn-1-ol
• CAS: 928658-46-2
• 化学式: C₈H₅F₃OS
• 分子量: 206.188
• InChiKey: XEJGXPUEERHBSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.7±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.444±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,4-trifluoro-1-(thiophen-2-yl)but-2-yn-1-ol 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  胺-膦二元催化体系促进的3-丁酸酯与β-三氟甲基酮的高度对映选择性[3 + 2]环化

  摘要：

  我们报道了3-丁酸酯和β-三氟甲基烯酮之间的高度对映选择性[3 + 2]环化，提供了具有三个连续立体中心的三氟甲基化环戊烯，具有良好的产率，高非对映选择性和出色的对映选择性。设计了由简单的胺和手性膦组成的独特催化体系，路易斯碱性胺和膦的协同作用对于炔烃的异构化和随后的环化至关重要。本文公开的方案允许在膦介导的不对称转化中容易地活化3-丁酸酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00681
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 2-溴-3,3,3-三氟丙烯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 4,4,4-trifluoro-1-(thiophen-2-yl)but-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  胺-膦二元催化体系促进的3-丁酸酯与β-三氟甲基酮的高度对映选择性[3 + 2]环化

  摘要：

  我们报道了3-丁酸酯和β-三氟甲基烯酮之间的高度对映选择性[3 + 2]环化，提供了具有三个连续立体中心的三氟甲基化环戊烯，具有良好的产率，高非对映选择性和出色的对映选择性。设计了由简单的胺和手性膦组成的独特催化体系，路易斯碱性胺和膦的协同作用对于炔烃的异构化和随后的环化至关重要。本文公开的方案允许在膦介导的不对称转化中容易地活化3-丁酸酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00681

文献信息

• A novel synthetic approach to fluorine-containing acetylenic compounds based on Nicholas reaction
  作者：Tsutomu Konno、Go Nagai、Takashi Ishihara

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.11.009

  日期：2006.5

  The fluorine-containing dicobalthexacarbonyl complex, prepared readily from γ-fluoroalkylated propargyl acetates and Co2(CO)8, reacted smoothly with various nucleophiles at the propargylic position, followed by oxidative decomplexation under the influence of Fe(NO3)3, to afford fluoroalkylated alkynes bearing various types of alkyl side chains in good to high yields.

  由γ-氟烷基化的炔丙基乙酸酯和Co 2（CO）8制备的含氟二钴六羰基配合物在炔丙基位置与各种亲核试剂平稳反应，然后在Fe（NO 3）3的作用下氧化分解，得到具有良好至高产率的带有各种类型的烷基侧链的氟代烷基炔烃。
• 一种含三氟甲基的α-酰氧基酮的制备方法
  申请人：温州理工学院

  公开号：CN115521202A

  公开（公告）日：2022-12-27

  一种含三氟甲基的α‑酰氧基酮的制备方法，通过以三氟甲基炔丙醇和多种有机酸为反应底物进行反应，反应底物具有普适性，整个反应在常压下进行，反应条件温和，容易达到，同时反应时间较短，时间成本较低，得到的目标产物含三氟甲基的α‑酰氧基酮，在酸性条件下很容易水解得到相应的三氟甲基化α‑羟基酮，在医药、生物化学、有机合成等领域均有着广泛的应用。
• Direct access to trifluoromethylated α-hydroxyketones from silver-catalyzed hydroacyloxylation of trifluoromethyl propynols with acids
  作者：Xiao-Fang Song、Li-Jing Zhang、Xing-Guo Zhang、Hai-Yong Tu

  DOI：10.1016/j.tet.2022.133166

  日期：2023.1