4-azido-N-(3-methoxy-phenyl)-butyramide | 1160748-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-azido-N-(3-methoxy-phenyl)-butyramide
• CAS: 1160748-60-6
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄O₂
• 分子量: 234.258
• InChiKey: UTCUTTCAHPGRFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  87.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-azido-N-(3-methoxy-phenyl)-butyramide 在 水 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  SERTlight 的分子设计：用于大脑神经元标记的荧光血清素探针

  摘要：

  血清素能递质系统在神经系统的神经传递、突触可塑性、病理过程以及抗抑郁药和迷幻药的治疗效果以及胃肠道和循环系统中发挥着重要作用。我们引入了一种新型小分子荧光剂，称为SERTlight ，它专门标记血清素能神经元细胞体、树突和轴突投射作为血清素转运蛋白 (SERT) 荧光底物。 SERTlight 是通过基于氨基乙基喹诺酮系统的迭代分子设计过程开发的，整合了赋予 SERT 底物活性、足够的荧光亮度和广泛缺乏药理活性的结构元素，包括血清素（5-羟色胺，5HT）受体、其他 G 蛋白偶联受体 (GPCR)、离子通道和单胺转运蛋白。高标记选择性不是通过与 SERT 本身的高亲和力结合来实现的，而是通过 SERT 介导的 SERTlight 的足够速率的运输来实现，导致这些分子在 5HT 神经元中积累，并在哺乳动物大脑中产生强大的选择性光学信号。 SERTlight 提供稳定的信号，因为它不是通过胞吐作用释放的，也不是通过

  DOI：

  10.1021/jacs.3c11617
• 作为产物：
  描述：

  4-azidobutanoyl chloride 、 间氨基苯甲醚 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以69 %的产率得到4-azido-N-(3-methoxy-phenyl)-butyramide
  参考文献：
  名称：

  SERTlight 的分子设计：用于大脑神经元标记的荧光血清素探针

  摘要：

  血清素能递质系统在神经系统的神经传递、突触可塑性、病理过程以及抗抑郁药和迷幻药的治疗效果以及胃肠道和循环系统中发挥着重要作用。我们引入了一种新型小分子荧光剂，称为SERTlight ，它专门标记血清素能神经元细胞体、树突和轴突投射作为血清素转运蛋白 (SERT) 荧光底物。 SERTlight 是通过基于氨基乙基喹诺酮系统的迭代分子设计过程开发的，整合了赋予 SERT 底物活性、足够的荧光亮度和广泛缺乏药理活性的结构元素，包括血清素（5-羟色胺，5HT）受体、其他 G 蛋白偶联受体 (GPCR)、离子通道和单胺转运蛋白。高标记选择性不是通过与 SERT 本身的高亲和力结合来实现的，而是通过 SERT 介导的 SERTlight 的足够速率的运输来实现，导致这些分子在 5HT 神经元中积累，并在哺乳动物大脑中产生强大的选择性光学信号。 SERTlight 提供稳定的信号，因为它不是通过胞吐作用释放的，也不是通过

  DOI：

  10.1021/jacs.3c11617

文献信息

• High-Throughput Discovery of <i>Mycobacterium tuberculosis</i> Protein Tyrosine Phosphatase B (MptpB) Inhibitors Using Click Chemistry
  作者：Lay Pheng Tan、Hao Wu、Peng-Yu Yang、Karunakaran A. Kalesh、Xiaohua Zhang、Mingyu Hu、Rajavel Srinivasan、Shao Q. Yao

  DOI：10.1021/ol9023419

  日期：2009.11.19

  A ∼3500-member library of bidentate inhibitors against protein tyrosine phosphatases (PTPs) was rapidly assembled using click chemistry. Subsequent high-throughput screening had led to the discovery of highly potent (Ki as low as 150 nM) and selective MptpB inhibitors, some of which represent the most potent MptpB inhibitors developed to date.

  使用点击化学快速组装了约3500个成员的针对蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTP）的二齿抑制剂文库。随后的高通量筛选导致发现了高效的（K i低至150 nM）和选择性的MPTpB抑制剂，其中一些代表了迄今为止开发的最有效的MPTpB抑制剂。
• High-throughput synthesis of azide libraries suitable for direct “click” chemistry and in situ screening
  作者：Rajavel Srinivasan、Lay Pheng Tan、Hao Wu、Peng-Yu Yang、Karunakaran A. Kalesh、Shao Q. Yao

  DOI：10.1039/b902338k

  日期：——

  building blocks (key components in click chemistry). We report herein a highly robust and efficient strategy for high-throughput synthesis of a 325-member azide library. The method is highlighted by its simplicity and product purity. The utility of the library is demonstrated with the subsequent “click” synthesis of the corresponding bidentate inhibitors against PTP1B.

  当前药物发现中的关键挑战是开发高通量（HT）合适的化学反应，该反应可快速合成酶抑制剂的各种化学文库。叠氮化物和炔烃之间的Cu（I）催化的1,3-偶极环加成反应，称为“点击化学”，是近年来受到最广泛关注的一种方法。尽管它广受欢迎，但仍然缺乏可靠而有效的化学策略，这些策略无法访问各种包含叠氮化物的结构单元（点击化学中的关键成分）的库。我们在这里报告了一个高健壮和高效的策略，可用于325个成员的叠氮化物文库的高通量合成。该方法以其简单性和产品纯度而著称。
• [EN] QUINOLONE ALKYL AMINES AS NOVEL SEROTONIN 2A RECEPTOR (5HT2AR) AGONISTS<br/>[FR] AMINES D'ALKYLE DE QUINOLONE EN TANT QUE NOUVEAUX AGONISTES DU RÉCEPTEUR DE LA SÉROTONINE 2A (5HT2AR)
  申请人：[en]THE TRUSTEES OF COLUMBIA UNIVERSITY IN THE CITY OF NEW YORK

  公开号：WO2023060255A1

  公开（公告）日：2023-04-13

  The present disclosure provides a compound having the structure : and methods of us ing the compound in activating 5HT2A receptor in a subject with low or no hallucinogenic effects.