1,6-anhydro-4-deoxy-2-O-(methoxymethyl)-4-C-<2-(trimethylsilyl)ethynyl>-β-D-glucopyranose | 167646-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 1,6-anhydro-4-deoxy-2-O-(methoxymethyl)-4-C-<2-(trimethylsilyl)ethynyl>-β-D-glucopyranose
• CAS: 167646-46-0
• 化学式: C₁₃H₂₂O₅Si
• 分子量: 286.4
• InChiKey: UMHWZSZAFVPSOY-UJPOAAIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.59
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-4-deoxy-2-O-(methoxymethyl)-4-C-<2-(trimethylsilyl)ethynyl>-β-D-glucopyranose 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到1,6-anhydro-4-deoxy-4-C-ethynyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  多糖的寡糖类似物。第1部分。单糖衍生单体的概念和合成

  摘要：

  建议通过与一系列系统修饰的寡糖类似物（其中一些或所有糖苷O原子被buta-1,3-diyne取代）进行比较，研究残基间H键对多糖结构和性质的影响。 -1，4-二基。该基团足够长以中断残基间的氢键，在化学上是多用途的，并允许二项式合成。描述了制备纤维素类似物所需的最简单单体单元的几种方法。在第一种方法中，通过2和三苄基醚3将烯丙基α-D-吡喃半乳糖苷（1）转化为三氟甲磺酸酯4（方案2）。被氰化物取代（5–7），然后用DIBAH还原，可高产率生成醛9，按照Corey-Fuchs程序（方案3）将其转化为二溴烯烃10和炔烃11。炔烃经12脱保护或直接与半缩醛13脱保护。氧化至内酯14，然后添加三甲基甲硅烷基乙炔酸锂Me 3 SiCCLi / CeCl 3（15）和还原性脱羟基，得到二甲苯二炔16。转化所需的大量Pd催化剂11 13通过将二溴代烯烃10（17 18）脱醛，随后氧化为内酯19，将Me 3

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780122
• 作为产物：
  描述：

  lithium trimethylsilylacetylenide 、 1,6:3,4-dianhydro-2-O-(methoxymethyl)-β-D-galactopyranose 在 氯化二乙基铝 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以69%的产率得到1,6-anhydro-4-deoxy-2-O-(methoxymethyl)-4-C-<2-(trimethylsilyl)ethynyl>-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  多糖的寡糖类似物。第1部分。单糖衍生单体的概念和合成

  摘要：

  建议通过与一系列系统修饰的寡糖类似物（其中一些或所有糖苷O原子被buta-1,3-diyne取代）进行比较，研究残基间H键对多糖结构和性质的影响。 -1，4-二基。该基团足够长以中断残基间的氢键，在化学上是多用途的，并允许二项式合成。描述了制备纤维素类似物所需的最简单单体单元的几种方法。在第一种方法中，通过2和三苄基醚3将烯丙基α-D-吡喃半乳糖苷（1）转化为三氟甲磺酸酯4（方案2）。被氰化物取代（5–7），然后用DIBAH还原，可高产率生成醛9，按照Corey-Fuchs程序（方案3）将其转化为二溴烯烃10和炔烃11。炔烃经12脱保护或直接与半缩醛13脱保护。氧化至内酯14，然后添加三甲基甲硅烷基乙炔酸锂Me 3 SiCCLi / CeCl 3（15）和还原性脱羟基，得到二甲苯二炔16。转化所需的大量Pd催化剂11 13通过将二溴代烯烃10（17 18）脱醛，随后氧化为内酯19，将Me 3

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780122