4-Chinolyltriphenylphosphonium-trifluormethansulfonat | 116928-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Chinolyltriphenylphosphonium-trifluormethansulfonat
• CAS: 116928-27-9
• 化学式: CF₃O₃S*C₂₇H₂₁NP
• 分子量: 539.515
• InChiKey: YVTDJNNHRDZUEY-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  70.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙炔 、 4-Chinolyltriphenylphosphonium-trifluormethansulfonat 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到1-phenyl-2-(4-quinolyl)acetylene
  参考文献：
  名称：

  杂环鏻盐与末端炔烃的钯催化 Sonogashira 偶联

  摘要：

  开发了一种通过 C-P 键断裂将杂环鏻盐与末端炔烃有效的 Sonogashira 偶联。反应在钯催化剂、碘化铜 (I) 和N- , N-二异丙基乙胺 (DIPEA) 的存在下在N-甲基-2-吡咯烷酮 (NMP) 中在 100 °C 下顺利进行 12 h，生成相应的炔基-取代吡啶、喹啉、吡嗪和喹喔啉，产率中等至良好，底物范围广，官能团耐受性广。此外，还可以实现克级合成，该反应可应用于糖类、药物和天然产物（如雌酮、d-吡喃半乳糖、薄荷醇和布洛芬）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01800
• 作为产物：
  描述：

  喹啉 、 三氟甲磺酸酐 、 三苯基膦 以41%的产率得到4-Chinolyltriphenylphosphonium-trifluormethansulfonat
  参考文献：
  名称：

  杂环Ph盐盐对类似药物分子和药物的钴催化烷基化反应

  摘要：

  烷基化吡啶在药物中很常见，并且金属催化通常通过Csp 2 –Csp 3偶联过程用于制备该基序。我们提出了吡啶phospho盐和烷基锌试剂之间的钴催化偶联反应，该反应可应用于复杂的药物样片段和药物的后期功能化。该反应通常在室温下进行，这种策略的前体是4-位吡啶CH键。鉴于在复杂的吡啶中选择性地安装（伪）卤化物面临的挑战，这种分两步进行的过程可以使分子集烷基化，这对使用传统的交叉偶联方法而言是具有挑战性的。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b00851

文献信息

• Cathodically Coupled Electrolysis to Access Biheteroaryls
  作者：Tianyu He、Chaoqiang Liang、Haoyuan Cheng、Shuai Shi、Shenlin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03859

  日期：2024.1.26

  An electrochemical approach to biheteroaryls through the coupling of diverse N-heteroarenes with heteroaryl phosphonium salts is reported. The reaction features pH and redox-neutral conditions and excellent regioselectivity, as well as exogenous air or moisture tolerance. Additionally, a one-pot, two-step protocol can be established to realize formal C–H/C–H coupling of heteroarenes, thereby greatly

  报道了通过多种N-杂芳烃与杂芳基鏻盐的偶联来制备联杂芳基的电化学方法。该反应具有 pH 值和氧化还原中性条件、出色的区域选择性以及外源空气或水分耐受性。此外，可以建立一锅两步方案来实现杂芳烃的正式C-H/C-H偶联，从而大大扩展底物可用性。通过后期功能化、硝基吡啶的全合成和抗真菌活性研究证明了该方法的实用性。
• Anders, Ernst; Markus, Fritz, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 113 - 118
  作者：Anders, Ernst、Markus, Fritz

  DOI：——

  日期：——