(-)-cis-2-hydroxymethyl-4-(cytosin-1'-yl)-1,3-oxathiolane p-toluensulfonate | 338389-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-cis-2-hydroxymethyl-4-(cytosin-1'-yl)-1,3-oxathiolane p-toluensulfonate
• CAS: 338389-72-3
• 化学式: C₇H₈O₃S*C₈H₁₁N₃O₃S
• 分子量: 401.464
• InChiKey: PIVQXXIRBMOWCN-ZJLYAJKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.65
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  144.74
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-cis-2-hydroxymethyl-4-(cytosin-1'-yl)-1,3-oxathiolane p-toluensulfonate 在 Resin DOWEX 550A-OH 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到阿普瑞西他滨
  参考文献：
  名称：

  ENANTIOMERIC RESOLUTION OF 2,4-DISUBSTITUTED 1,3-OXATHIOLANE NUCLEOSIDES

  摘要：

  化合物公式（B）的单对映体，无论是顺式还是反式构型，其中R1和R2如本文所定义，可以通过将该化合物与酸反应产生具有以下特征的集合盐，从其对映异构体混合物中分离出来：混合物的盐的红外光谱与（-）和（+）晶体的1:1混合物的盐的红外光谱相同，而混合物的盐的熔点低于任何单个对映体的熔点。然后通过优先结晶分离集合盐。

  公开号：

  US20120184739A1
• 作为产物：
  描述：

  [(2R)-4-(4-acetamido-2-oxopyrimidin-1-yl)-1,3-oxathiolan-2-yl]methyl benzoate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ENANTIOMERIC RESOLUTION OF 2,4-DISUBSTITUTED 1,3-OXATHIOLANE NUCLEOSIDES

  摘要：

  公开号：

  EP2346890B1

文献信息

• Enantiomeric resolution of 2-substituted 4-substituted 1,3-oxathiolanes nucleosides
  申请人：Shire Biochem, Inc.

  公开号：US07501514B1

  公开（公告）日：2009-03-10

  Single enantionmers of compounds of formula (B), in either the cis or trans configuration, wherein R1 and R2 are as defined herein, can be separated from enantiomeric mixtures thereof by reacting the compound with an acid to produce a conglomerate salt that has the following characteristics: the IR spectrum of the salt of the racemic compound, a 1:1 mixture of (−) and (+) crystals, is identical to that of the each of the single enantiomer, and the salt of the racemic compound has a melting point lower that that of either single enantiomer. The conglomerate salt is then separated by preferential crystallization.

  化合物(B)的单对映体，无论是顺式还是反式构型，其中R1和R2的定义如此，可以通过将化合物与酸反应产生的团聚盐来从其对映体混合物中分离出来，该团聚盐具有以下特征：混合物的盐的红外光谱，即(−)和(+)晶体的1:1混合物，与每个单对映体的光谱相同，而混合物的盐的熔点低于任何单一对映体。然后通过优先结晶分离团聚盐。