(4S,5R)-5-[5-(2,2-dimethylpropionyloxy)-pentyl]-2,2-dioxo-2λ6-[1,3,2]dioxathiolane-4-carboxylic acid methyl ester | 1202237-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-5-[5-(2,2-dimethylpropionyloxy)-pentyl]-2,2-dioxo-2λ6-[1,3,2]dioxathiolane-4-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 1202237-44-2
• 化学式: C₁₄H₂₄O₈S
• 分子量: 352.406
• InChiKey: JZAWBJUHJLYMJN-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  105.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-5-[5-(2,2-dimethylpropionyloxy)-pentyl]-2,2-dioxo-2λ6-[1,3,2]dioxathiolane-4-carboxylic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到(R)-8-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-3-hydroxy-octanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of single enantiomers of mycobacterial ketomycolic acids containing cis-cyclopropanes

  摘要：

  We report the syntheses of a single enantiomer of an unprotected ketomycolic acids containing a cis-cyclopropane and of related hydroxy-mycolic acids. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.099
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-8-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-2,3-dihydroxyoctanoic acid methyl ester 在 氯化亚砜 、 sodium periodate 、 ruthenium(III) trichloride hydrate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 以90%的产率得到(4S,5R)-5-[5-(2,2-dimethylpropionyloxy)-pentyl]-2,2-dioxo-2λ6-[1,3,2]dioxathiolane-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of single enantiomers of mycobacterial ketomycolic acids containing cis-cyclopropanes

  摘要：

  We report the syntheses of a single enantiomer of an unprotected ketomycolic acids containing a cis-cyclopropane and of related hydroxy-mycolic acids. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.099