1-{2-[4-(9-hydroxy-3,6-dimethoxythioxanthen-9-yl)phenyl]ethyl}-4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octane | 880551-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻喃类
• 英文名称: 1-{2-[4-(9-hydroxy-3,6-dimethoxythioxanthen-9-yl)phenyl]ethyl}-4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octane
• CAS: 880551-73-5
• 化学式: C₂₉H₃₀O₆S
• 分子量: 506.62
• InChiKey: AQQJAUYZOUAZPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{2-[4-(9-hydroxy-3,6-dimethoxythioxanthen-9-yl)phenyl]ethyl}-4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octane 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-[4-(9-hydroxy-3,6-dimethoxythioxanthen-9-yl)phenyl]propionic acid N-oxysuccinimide ester
  参考文献：
  名称：

  S(O)-Pixyl protecting group as efficient mass-tag

  摘要：

  我们在此报告了一种新型三苯基甲基标签的设计、制备及其首次应用，该标签具有可调节的稳定性，作为保护基或质谱分析物有效。

  DOI：

  10.1039/b504913j
• 作为产物：
  描述：

  3,6-dimethoxy-9H-thioxanthen-9-one 、 1-[2-(4-bromophenyl)ethyl]-4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到1-{2-[4-(9-hydroxy-3,6-dimethoxythioxanthen-9-yl)phenyl]ethyl}-4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octane
  参考文献：
  名称：

  活性三苯甲基衍生物：用于生命科学应用的稳定的碳正离子质量标签。

  摘要：

  描述了用于质谱（MS）应用的新型基于三芳基甲基（三苯甲基）的质量标签（MT）的合理设计。我们提出了一个“ pK（R +）规则”，以将三苯甲基碳正离子的稳定性与其MS性能相关联：具有较高pK（R +）值的三苯甲基离子会更好地离子化和脱附。合成了具有高pK（R +）值且在MS分析条件下稳定的三苯甲基嵌段；这些MTs可以通过基质以及337 nm氮气激光照射而被电离。（13）C-Labelled标签已准备用于MS定量应用。此外，标签配备有多种官能团，允许在（生物）分子内与不同功能缀合，以增强后者的MS特性。研究了具有和不具有基质的模型聚阳离子三苯甲基化合物的MS行为，发现在（MA）LDI-TOF条件下聚三苯甲基簇总是带单电荷。制备了几种肽-三苯甲基偶联物，并且比较揭示了三苯甲基标签对MS中偶联物检测的有益作用。含有对甲氧基和二甲胺基团的三苯甲基化合物，以及a吨片段，在MS检测模型肽方面显示出可观的

  DOI：

  10.1039/b810600b