3,3'-dimethoxy-9,9'-spirobifluorene | 908574-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 3,3'-dimethoxy-9,9'-spirobifluorene
• CAS: 908574-79-8
• 化学式: C₂₇H₂₀O₂
• 分子量: 376.455
• InChiKey: GORKILYLKULMPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  187-189 °C
• 沸点：
  532.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.05
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-dimethoxy-9,9'-spirobifluorene 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到3,3'-dihydroxy-9,9'-spirobifluorene
  参考文献：
  名称：

  合成手性二羟基-9,9'-螺二芴的一般方法

  摘要：

  由1,2-二溴苯方便地制备具有2,2'-，3,3'-和4,4'-二羟基的C 2-对称的9,9'-螺二芴。1,2-二溴苯与甲氧基苯基溴化镁或甲氧基苯基硼酸的钯催化偶联反应提供了甲氧基取代的2-溴联苯。用溴化锂与正丁基锂交换，然后与碳酸二甲酯反应，得到二[2-（甲氧基苯基）苯基]酮作为关键中间体。由强路易斯酸和脱甲基作用引起的连续闭环产生二羟基-9,9'-螺二芴。外消旋二羟基产物通过使用手性拆分试剂的夹杂物结晶而拆分或通过手性HPLC分离。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.008
• 作为产物：
  描述：

  bis(3'-methoxy-1,1'-biphenyl-2-yl)methanone 在 甲烷磺酸 作用下， 反应 3.0h， 以96%的产率得到3,3'-dimethoxy-9,9'-spirobifluorene
  参考文献：
  名称：

  合成手性二羟基-9,9'-螺二芴的一般方法

  摘要：

  由1,2-二溴苯方便地制备具有2,2'-，3,3'-和4,4'-二羟基的C 2-对称的9,9'-螺二芴。1,2-二溴苯与甲氧基苯基溴化镁或甲氧基苯基硼酸的钯催化偶联反应提供了甲氧基取代的2-溴联苯。用溴化锂与正丁基锂交换，然后与碳酸二甲酯反应，得到二[2-（甲氧基苯基）苯基]酮作为关键中间体。由强路易斯酸和脱甲基作用引起的连续闭环产生二羟基-9,9'-螺二芴。外消旋二羟基产物通过使用手性拆分试剂的夹杂物结晶而拆分或通过手性HPLC分离。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.008