| 813447-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 813447-30-2
• 化学式: C₂₀H₂₈Cl₂N₂O₃
• 分子量: 415.36
• InChiKey: HCALQJOFVPIGNI-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  49.85
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以87%的产率得到2,4-dichloro-N-isobutyl-N-[(3S)-pyrrolidin-3-yl]benzamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] N-PYRROLIDIN-3-YL-AMIDE DERIVATIVES AS SEROTONIN AND NORADRENALINE RE-UPTAKE INHIBITORS
  [FR] DERIVES DE N-PYRROLIDIN-3-YL-AMIDE EN TANT QU'INHIBITEURS DU RECAPTAGE DE LA SEROTONINE ET DE LA NORADRENALINE

  摘要：

  公式（I）的化合物及其在药学和/或兽医学上可接受的衍生物中，其中R1为H，C1-6烷基，-C(X)Y，C3-8环烷基，芳基，杂环基，芳基-Cl-4烷基或杂基-Cl-4烷基，其中环烷基，芳基或杂基可选择地被至少一个取代基取代，所述取代基可独立地选择自C1-8烷基，C1-8烷氧基，OH，卤素，CF3，OCF3，SCF3，羟基-Cl-6烷基，C1-4烷氧基-C1-6烷基和C1-4烷基-S-C1-4烷基；R2为芳基或杂芳基，每个可选择地被至少一个取代基取代，所述取代基可独立地选择自C1-8烷基，C1-8烷氧基，OH，卤素，CF3，OCF3，SCF3，羟基-C1-6烷基，C1-4烷氧基-C1-6烷基和C1-4烷基-S-C1-4烷基；R3为C1-6烷基，C3-8环烷基，C3-8环烷基-C1-6烷基，芳基，杂环基，芳基-Cl-4烷基或杂基-C1-4烷基，其中环烷基，芳基或杂基可选择地被至少一个取代基取代，所述取代基可独立地选择自C1-6烷基，C1-6烷氧基，OH，卤素，CF3，OCF3，SCF3，羟基-C1-6烷基，C1-4烷氧基-C1-6烷基和C1-4烷基-S-C1-4烷基；X为S或O；Y为H，C1-6烷基，芳基，杂环基，芳基-C1-4烷基或杂基-C1-4烷基；n为1或2，但当n为1时，m为0或1，当n为2时，m为0，其中如果m为0，则*表示一个手性中心。本发明的化合物表现出作为5-羟色胺和去甲肾上腺素再摄取抑制剂的活性，因此在多种治疗领域中具有用途，例如尿失禁。

  公开号：

  WO2004110995A1
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl (3S)-3-(2-methylpropylamino)pyrrolidine-1-carboxylate 、 2,4-二氯苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-[(3S)-Pyrrolidin-3-yl]benzamides as novel dual serotonin and noradrenaline reuptake inhibitors: Impact of small structural modifications on P-gp recognition and CNS penetration

  摘要：

  The structure-activity relationship and the synthesis of novel N-[(3S)-pyrrolidin-3-yl]benzamides as dual serotonin and noradrenaline monoamine reuptake inhibitors (SNRI) is described. Preferred compound 9 aka PF-184,298 is a potent SNRI with good selectivity over dopamine reuptake inhibition (DRI), good in vitro metabolic stability, weak CYP inhibition and drug-like physicochemical properties consistent with CNS target space. Evaluation in an in vivo preclinical model of stress urinary incontinence showed 9 significantly increased urethral tone at free plasma concentrations consistent with its in vitro primary pharmacology. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.07.049