| 272452-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 272452-20-7
• 化学式: C₂₃H₂₂ClF₇N₂O₂S
• 分子量: 558.948
• InChiKey: RRQKLSWBJGFPJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.06
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 sodium hypochlorite 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.42h， 生成 3-chloro-N²-(2-methyl-1-(S-methyl-N-(2,2,2-trifluoroacetyl)-sulfonimidoyl)propan-2-yl)-N¹-(2-methyl-4-(perfluoropropan-2-yl)phenyl)phthalamide
  参考文献：
  名称：

  Novel phthalamides containing sulfiliminyl moieties and derivatives as potential ryanodine receptor modulators

  摘要：

  为应对昆虫抗药性和更严格的环境法规，迫切需要创新一种新的环保杀虫剂。设计并合成了一系列含有硫基亚氨基和硫氧亚胺基的新型邻苯二甲酰胺。总共有30个新结构通过核磁共振氢谱（1H NMR）和高分辨率质谱（HRMS）进行了表征。生物活性测定结果表明，一些目标化合物对东方蝗虫（Pseudaletia separata Walker）和斜纹夜蛾（Plutella xylostella (L.)）表现出优异的杀虫活性。化合物4a显示出与商业杀虫剂氟苯氨（flubendiamide）相同的幼虫杀灭水平。化合物7a和9a对斜纹夜蛾表现出显著的活性。7a和9a的LC50值分别为8.33 × 10−8和2.34 × 10−8 mg L−1，均低于氟苯氨（1.25 × 10−7 mg L−1）。4a、7a和9a对甜菜夜蛾（Spodoptera exigua）神经元内钙离子的影响表明，这些目标化合物激活了受体调控的钙通道。在处理新化合物时，钙离子从内质网（ER）的钙库中流出。CoMFA计算结果显示，N-氰基硫基亚氨和N-三氟乙酰硫氧亚胺可能对幼虫杀灭活性具有重要意义。本研究表明，含有硫基亚氨基和硫氧亚胺基的结构可以被视为开发新型昆虫瑞安丁受体调节剂的领先化合物。

  DOI：

  10.1039/c4ob00716f