N-(tert-butoxycarbonyl)-3-[2-(2-furyl)-3-hydroxy-4-oxo-4H-chromen-6-yl]-L-alanine | 1414794-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-3-[2-(2-furyl)-3-hydroxy-4-oxo-4H-chromen-6-yl]-L-alanine
• CAS: 1414794-15-2
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₈
• 分子量: 415.4
• InChiKey: PLXLHPPPMXNNRM-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  626.3±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.402±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  139.21
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-3-[2-(2-furyl)-3-hydroxy-4-oxo-4H-chromen-6-yl]-L-alanine 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到3-[2-(2-furyl)-3-hydroxy-4-oxo-4H-chromen-6-yl]-L-alanine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  色氨酸的双色荧光l-氨基酸模拟物，用于探测肽-核酸复合物

  摘要：

  非天然氨基酸是用于肽性质和相互作用的位点选择性探测的重要工具。在此，首次合成了具有激发态分子内质子转移（ESIPT）和水合敏感性双重发射的荧光1-氨基酸。它是l的类似物-色氨酸带有稍大的2-（2-呋喃基）-3-羟基色酮芳族部分而不是吲哚。这种新氨基酸通过固相合成并入了NC（11-55），NC-1（HIV-1核衣壳蛋白的锌指结构域），具有强大的分子伴侣特性。它取代了位于远端手指基序和NC（11-55）手指之间的接头中的Trp37和Ala30残基。尽管高度保守的Trp37残基在NC（11-55）结构和活性中起关键作用，但它被新的荧光类似物取代后仍保留了肽的折叠，核酸结合和分子伴侣活性，表明该新氨基酸可以保守地替代Trp残基。在寡核苷酸存在的情况下，Trp37取代的肽而不是Ala30变体，表现出与局部脱水相对应的双重排放的强烈变化。结果与NMR数据一致，表明荧光氨基酸类似于Trp37与核碱基的相

  DOI：

  10.1021/bc300464u
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-3-[(2E)-3-(2-furyl)prop-2-enoyl]-L-tyrosine 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以20%的产率得到N-(tert-butoxycarbonyl)-3-[2-(2-furyl)-3-hydroxy-4-oxo-4H-chromen-6-yl]-L-alanine
  参考文献：
  名称：

  色氨酸的双色荧光l-氨基酸模拟物，用于探测肽-核酸复合物

  摘要：

  非天然氨基酸是用于肽性质和相互作用的位点选择性探测的重要工具。在此，首次合成了具有激发态分子内质子转移（ESIPT）和水合敏感性双重发射的荧光1-氨基酸。它是l的类似物-色氨酸带有稍大的2-（2-呋喃基）-3-羟基色酮芳族部分而不是吲哚。这种新氨基酸通过固相合成并入了NC（11-55），NC-1（HIV-1核衣壳蛋白的锌指结构域），具有强大的分子伴侣特性。它取代了位于远端手指基序和NC（11-55）手指之间的接头中的Trp37和Ala30残基。尽管高度保守的Trp37残基在NC（11-55）结构和活性中起关键作用，但它被新的荧光类似物取代后仍保留了肽的折叠，核酸结合和分子伴侣活性，表明该新氨基酸可以保守地替代Trp残基。在寡核苷酸存在的情况下，Trp37取代的肽而不是Ala30变体，表现出与局部脱水相对应的双重排放的强烈变化。结果与NMR数据一致，表明荧光氨基酸类似于Trp37与核碱基的相

  DOI：

  10.1021/bc300464u