| 913069-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• CAS: 913069-58-6
• 化学式: C₇₄H₁₂₄O₁₉Si₃
• 分子量: 1402.04
• InChiKey: NMIMJMGDPKVART-XLIAXJSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.45
• 重原子数：
  96.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  14.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  183.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以100%的产率得到methyl (E)-2-methyl-4-[(1R,3S,5R,7S,8S,10R,12S,13S,15R,17S,19S,21R,23S,25R,27S,29R,32S,34R,36S,38R,40S,42R,44S,46R,47S,49R,51S,54R,56S,58R,60S)-8,13,47-trihydroxy-3,40,46-trimethyl-2,6,11,16,20,24,28,33,37,41,45,50,55,59-tetradecaoxatetradecacyclo[30.29.0.03,29.05,27.07,25.010,23.012,21.015,19.034,60.036,58.038,56.040,54.042,51.044,49]henhexacontan-17-yl]but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationship studies of gymnocin-A

  摘要：

  The structural elements required for cytotoxicity of gymnocin-A, a polycyclic ether isolated from the red tide-forming dinoflagellate, Karenia mikimotoi, were investigated by the total synthesis and evaluation of the structural analogues. The results of the structure-activity relationship studies indicated that the alpha,beta-unsaturated aldehyde functionality of the side chain as well as the molecular length were needed for exhibiting the cytotoxicity of gymnocin-A. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.07.081
• 作为产物：
  描述：

  2-(三苯基膦亚基)丙酸甲酯 、 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Gymnocin-A 的收敛全合成和合成类似物的评价

  摘要：

  Gynocin-A (1) 的首次全合成已经完成，这是一种从臭名昭著的赤潮甲藻中分离的细胞毒性多环醚，Karenia mikimotoi，已经完成。合成在很大程度上依赖于 Suzuki-Miyaura 基于交叉偶联的方法来组装十四环聚醚骨架。GHI (5) 和 KLMN (6) 环的收敛联合，这两者都是由一个共同的中间体 7 制备的，随后 J 环的环闭合提供了 GHIJKLMN 环。ABCD 和 FGHIJKLMN 环片段（分别为 3 和 4）之间的关键耦合和 C17 羟基的立体选择性安装，随后 E 环的环化产生了十四环聚醚骨架 2。最后，2-甲基的掺入-2-丁烯醛侧链完成了金霉素-A的全合成。合成的收敛性质使用了三个具有可比复杂性的片段，非常适合制备金霉素 A 的各种结构类似物，以探索构效关系。还提供了几种合成类似物的初步构效关系研究结果。

  DOI：

  10.1021/ja042686r

文献信息

• Total Synthesis of Gymnocin-A
  作者：Chihiro Tsukano、Makoto Sasaki

  DOI：10.1021/ja038547b

  日期：2003.11.1

  A highly convergent total synthesis of gymnocin-A, a cyctotoxic polyether marine natural product, has been achieved. The synthesis features Suzuki-Miyaura coupling of the ABCD and FGHIJKLMN rings, stereoselective introduction of the C17 hydroxyl group, ring-closure of the F ring, and a late-stage incorporation of a 2-methyl-2-butenal side chain.