(-)-(1α,4α,5α,7R*)-5-Bromo-7-(benzyloxy)-7-formylspiroheptane-2,2'-<1,3>dioxolane> | 79069-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(1α,4α,5α,7R*)-5-Bromo-7-(benzyloxy)-7-formylspiroheptane-2,2'-<1,3>dioxolane>
• CAS: 79069-66-2
• 化学式: C₁₇H₁₉BrO₄
• 分子量: 367.239
• InChiKey: NWRWEEWRJOGVOF-FXUDXRNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1α,4α,5α,7R*)-5-Bromo-7-(benzyloxy)-7-formylspiroheptane-2,2'-<1,3>dioxolane> 在 双(乙腈)氯化钯(II) 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 <1α,4α,5α,7R*,(E)>-5-Bromo-7-(benzyloxy)spiroheptane-2,2'-<1,3>dioxolane>-7-yl-3(R*)-acetoxy-1-octene
  参考文献：
  名称：

  Rearrangements of allylic acetates catalyzed by palladium(II): an enantiospecific synthesis of a key intermediate for the preparation of 12-hydroxyprostaglandins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00337a039
• 作为产物：
  描述：

  (1α,4α,5α,7R*)-5-Bromo-7-(benzyloxy)spiroheptane-2,2'-<1,3>dioxolane>-7-methanol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以95%的产率得到(-)-(1α,4α,5α,7R*)-5-Bromo-7-(benzyloxy)-7-formylspiroheptane-2,2'-<1,3>dioxolane>
  参考文献：
  名称：

  Rearrangements of allylic acetates catalyzed by palladium(II): an enantiospecific synthesis of a key intermediate for the preparation of 12-hydroxyprostaglandins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00337a039