N¹-(p-nitrophenyl)-N¹-(p-methylphenyl)-N²-(p-chlorphenyl)acetamidine | 129957-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N¹-(p-nitrophenyl)-N¹-(p-methylphenyl)-N²-(p-chlorphenyl)acetamidine
• CAS: 129957-44-4
• 化学式: C₂₁H₁₈ClN₃O₂
• 分子量: 379.846
• InChiKey: ZTGMHXCGPRKXMI-XQNSMLJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.44
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  58.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N'-bis(4-methylphenyl)-N-(4-methylphenyl)sulfonylethanimidamide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 N¹-(p-nitrophenyl)-N¹-(p-methylphenyl)-N²-(p-chlorphenyl)acetamidine
  参考文献：
  名称：

  Amidines. V. Smiles rearrangement of N1-(p-nitrobenzenesulfonyl)-N1,N2-diarylacetamidines.

  摘要：

  N1-甲苯磺酰基-N1,N2-二芳基乙脒(1)在脒中心碳上受到N-甲苯磺胺和N-酰胺的亲核攻击，得到N-1,N2-二取代乙脒的N1-甲苯磺酰基和N1-酰基衍生物尝试制备N1-(对硝基苯磺酰基)-N1,N2-二芳基乙脒(8)以获得用于上述酰胺交换反应的更好的起始原料。然而，这些化合物被证明不适合该目的，因为它们很容易进行 Smiles 重排，得到 N1-(对硝基苯基-N1, N2-二芳基乙脒 (9))，同时失去二氧化硫。 N1-(对硝基苯基)-N1当 N1-(对硝基苯磺酰基)-N1-(对氯苯基)-N2-(对甲基苯基)乙脒的乙醇溶液(9d)形成-(对甲基苯基)-N2-(对氯苯基)乙脒(9d)。 8d)在没有任何催化剂的情况下回流2.5小时。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1373