(4S,5S,9S,10R,11R,2Z)-11-hydroxy-4,10-dimethyl-7-methylene-5,9-bis[(S)-1-phenylethoxy]tridec-2-en-3-yl benzoate | 1172135-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5S,9S,10R,11R,2Z)-11-hydroxy-4,10-dimethyl-7-methylene-5,9-bis[(S)-1-phenylethoxy]tridec-2-en-3-yl benzoate
• CAS: 1172135-74-8
• 化学式: C₃₉H₅₀O₅
• 分子量: 598.823
• InChiKey: QPDGZCYCFGUBQG-UQJNNBGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.42
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S,9S,10R,11R,2Z)-11-hydroxy-4,10-dimethyl-7-methylene-5,9-bis[(S)-1-phenylethoxy]tridec-2-en-3-yl benzoate 、 (R)-(+)-α-甲氧基-α-(三氟甲基)苯乙酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用二氧化硫进行的Uppolung：富电子的1,3-二烯和烯烃的碳-碳交叉偶联；在长链聚酮化合物片段的对映选择性合成中的应用

  摘要：

  在低温和酸催化剂的存在下，二氧化硫与1-氧-1,3-二烯进行异狄尔斯-阿尔德加成反应，生成不稳定的磺胺，将其离子化成两性离子物质并作为1-氧烯丙基阳离子中间体反应（用SO 2吸着）与富含电子的烯烃，例如烯丙基硅烷或环氧硅烷。如此获得的β，γ-不饱和甲硅烷基亚磺酸盐可在一锅操作中原位脱硫，生成含有最多三个连续立体中心的聚酮化合物片段。该反应级联可以应用于双向链延伸方法中，以使用1-[（（S）-）或（R）-1-苯基乙氧基] -1,3-二烯类化合物不对称合成长链聚酮化合物片段。 二氧化硫杂Diels-Alder-聚酮的不对称合成-反应级联-烯丙基阳离子-烯丙基硅烷-环氧硅烷

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088011
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S,9S,10S,11R,Z)-11-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,10-dimethyl-7-methylene-5,9-bis[(S)-1-phenylethoxy]tridec-2-en-3-yl benzoate 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以86%的产率得到(4S,5S,9S,10R,11R,2Z)-11-hydroxy-4,10-dimethyl-7-methylene-5,9-bis[(S)-1-phenylethoxy]tridec-2-en-3-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  用二氧化硫进行的Uppolung：富电子的1,3-二烯和烯烃的碳-碳交叉偶联；在长链聚酮化合物片段的对映选择性合成中的应用

  摘要：

  在低温和酸催化剂的存在下，二氧化硫与1-氧-1,3-二烯进行异狄尔斯-阿尔德加成反应，生成不稳定的磺胺，将其离子化成两性离子物质并作为1-氧烯丙基阳离子中间体反应（用SO 2吸着）与富含电子的烯烃，例如烯丙基硅烷或环氧硅烷。如此获得的β，γ-不饱和甲硅烷基亚磺酸盐可在一锅操作中原位脱硫，生成含有最多三个连续立体中心的聚酮化合物片段。该反应级联可以应用于双向链延伸方法中，以使用1-[（（S）-）或（R）-1-苯基乙氧基] -1,3-二烯类化合物不对称合成长链聚酮化合物片段。 二氧化硫杂Diels-Alder-聚酮的不对称合成-反应级联-烯丙基阳离子-烯丙基硅烷-环氧硅烷

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088011