3α,6α-dimethoxymethyloxy-5β-cholestane-24-one | 141069-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α,6α-dimethoxymethyloxy-5β-cholestane-24-one
• CAS: 141069-94-5
• 化学式: C₃₁H₅₄O₅
• 分子量: 506.767
• InChiKey: MMDIQBYZTRGFML-KKMFQLOHSA-N

物化性质

• 沸点：
  547.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.87
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α,6α-dimethoxymethyloxy-5β-cholestane-24-one 在 氢氟酸 、 四甲基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3R,5R,6S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((R)-4-Hydroxy-1,5-dimethyl-4-trifluoromethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthrene-3,6-diol
  参考文献：
  名称：

  甾族酮的三氟甲基化

  摘要：

  已经开发出使用CF 3 SiMe 3进行甾族酮的有效三氟甲基化的改进方法。具有三氟甲基化甲醇单元的甾体化合物之一在生物测试中已显示出高避孕活性。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(94)03096-0
• 作为产物：
  描述：

  3α,6α-dimethoxymethyloxy-5β-cholestane-24-ol 在 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到3α,6α-dimethoxymethyloxy-5β-cholestane-24-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on steroidal plant-growth regulator 25. Concise stereoselective construction of sidechain of brassinosteroid from the intact sidechain of hyodeoxycholic acid: formal syntheses of brassinolide, 25-methylbrassinolide, 26, 27-bisnorbrassinolide and their related compounds

  摘要：

  A concise stereoselective construction of sidechain of brassinolide (1), 25-methylbrassinolide (3) and 26,27-bisnorbrassinolide (4), which involves beta-alkylative 1,3- carbonyl transposition of the alpha,beta-unsaturated ketones 11 and 34 and alpha, beta-unsaturated methyl ester 26, using the intact sidechain of hyodeoxycholic acid (2) as starting material, is described. The formal syntheses of 1, 3 and 4 were accomplished. In the mean time, 25-methylcastasterone (21), 26,27-bisnortyphasterol (6) and the new 25-methyltyphasterol (5) were also syntehesized.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88509-4